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Sigma-Aldrich

Methyl 4-acetyl-5-oxohexanoate

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CO)2CHCH2CH2CO2CH3
Número de CAS:
13984-53-7
Peso molecular:
186.21
Número MDL:
MFCD00008760
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24857842
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

índice de refracción

n20/D 1.459 (lit.)

bp

182 °C/48 mmHg (lit.)

densidad

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
ketone

cadena SMILES

COC(=O)CCC(C(C)=O)C(C)=O

InChI

1S/C9H14O4/c1-6(10)8(7(2)11)4-5-9(12)13-3/h8H,4-5H2,1-3H3

Clave InChI

XFUDNZLAPUHONL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Methyl 4-acetyl-5-oxohexanoate is a β-ketoester, has been used:
  • in modified Knorr condensation for the synthesis of pyrrole[1]
  • to identify the Michael addition product by using GC and GC-MS[2]
  • in preparation of dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate[3]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000142058
0000094493
0000089435
15118TH
00610KH

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C-H??? p and C= O??? p Intermolecular Interactions in Dibenzyl-3, 6-dimethylpyrazine-2, 5-dicarboxylate.
Silva JA, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 38(4), 301-303 (2008)
Suppressed native hydrolytic activity of a lipase to reveal promiscuous Michael addition activity in water.
Svedendahl M, et al.
ChemCatChem, 1(2), 252-258 (2009)
Mechanism of a modified Knorr pyrrole condensation.
Rapoport H and Harbuct JW.
The Journal of Organic Chemistry, 36(6), 853-855 (1971)

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