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Sigma-Aldrich

Itaconic anhydride

95%

Sinónimos:

2-Methylenesuccinic anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4O3
Número de CAS:
2170-03-8
Peso molecular:
112.08
Beilstein:
2212
Número CE:
218-518-2
Número MDL:
MFCD00005530
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
24855441
NACRES:
NA.23

Análisis

95%

formulario

solid

bp

114-115 °C/12 mmHg (lit.)

mp

66-68 °C (lit.)

cadena SMILES

C=C1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h1-2H2

Clave InChI

OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... FNTA(2339) , PGGT1B(5229)

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Descripción general

Itaconic anhydride (ITA) is a biobased material that is obtained from renewable resources. It is produced from the pyrolysis of citric acid or by fermenting carbohydrates which forms itanoic acid. Itanoic acid can be dehydrated to form an anhydride. It is relatively more reactive that maleic anhydride and can be used as an alternating monomer that facilitates the introduction of polar functionalities in polymers.

Aplicación

ITA can be copolymerized with methacrylate terminated poly(lactic acid) (PLA) for potential usage in packaging and biomedical applications. It can also facilitate the production of reactive polyesters which can be used as starting materials in telechelics, cross-linking agents and macromonomers.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Green polymer chemistry: lipase-catalyzed synthesis of bio-based reactive polyesters employing itaconic anhydride as a renewable monomer
Yamaguchi S, et al.
Polymer Journal, 46(1), 2-2 (2014)
Feng Tian et al.
European journal of pharmacology, 873, 172989-172989 (2020-02-08)
Renal fibrosis is an inevitable course of all kinds of progressive chronic kidney disease (CKD). Itaconic acid is an endogenous metabolite that has shown anti-inflammatory and antioxidant effects. 4-octyl itaconate (OI), a derivative of itaconic acid with higher fat solubility
Copolymers of itaconic anhydride and methacrylate-terminated poly (lactic acid) macromonomers
Wallach JA and Huang SJ
Biomacromolecules, 1(2), 174-179 (2000)
Sameh M Osman et al.
Chemistry Central journal, 6(1), 85-85 (2012-08-10)
Microwave irradiation as an alternative heat source is now a well-known method in synthetic chemistry. Microwave heating has emerged as a powerful technique to promote a variety of chemical reactions, offering reduced pollution, low cost and offer high yields together
Stable biocompatible cross-linked fluorescent polymeric nanoparticles based on AIE dye and itaconic anhydride
Li H, et al.
Colloids and Surfaces. B, Biointerfaces, 121, 347-353 (2014)
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