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Merck

25205

Sigma-Aldrich

Chloromethyl phenyl sulfoxide

≥97.0%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SOCH2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
174.65
Beilstein:
1617664
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

≥97.0%

Formulario

solid

bp

109-111 °C/0.01 mmHg

mp

33-35 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

ClCS(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C7H7ClOS/c8-6-10(9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clave InChI

WCUSVVDFUIMPKY-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Chloromethyl phenyl sulfoxide has synthetic potential and exhibits unusual stereochemical specificity[1]. Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide has been investigated[1].

Aplicación

Chloromethyl phenyl sulfoxide has been used in the preparation of:
  • 1-chloroalkyl sulfoxides[2]
  • starting material for the synthesis alkyl sulfoxides[3] and thiol ester acyl anion equivalent[4]

Otras notas

Starting material for the synthesis alkyl sulfoxides[3]; Thiol ester acyl anion equivalent[4]

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M. Hojo et al.
Synthesis, 789-789 (1977)
Stereospecific hydroxyalkylation of chloromethyl phenyl sulfoxide.
Durst T.
Journal of the American Chemical Society, 91(4), 1034-1035 (1969)
K.M. Moore et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43, 2713-2713 (1978)
Tsuyoshi Satoh
Chemical record (New York, N.Y.), 3(6), 329-341 (2004-03-03)
Aryl 1-chlorovinyl sulfoxides were easily synthesized from ketones and aldehydes with aryl chloromethyl sulfoxide in three-steps with high overall yields. Low-temperature treatment of the aryl 1-chlorovinyl sulfoxides with alkyllithium or a Grignard reagent gave alkylidene carbenoids via a sulfoxide-metal exchange

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