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Sigma-Aldrich

2,2′-Bithiophene

99%

Sinónimos:

2,2′-Bithienyl, 2,2′-Dithienyl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H6S2
Número de CAS:
492-97-7
Peso molecular:
166.26
Beilstein:
3039
Número CE:
207-767-2
Número MDL:
MFCD00005414
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24854316
NACRES:
NA.23

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Ensayo

99%

bp

260 °C (lit.)

mp

32-33 °C (lit.)

cadena SMILES

c1csc(c1)-c2cccs2

InChI

1S/C8H6S2/c1-3-7(9-5-1)8-4-2-6-10-8/h1-6H

Clave InChI

OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,2′-Bithiophene is an electron transporting material with the π-electrons present in the system that facilitate charge mobility.[1]

Aplicación

2,2′-Bithiophene can be polymerized to form poly(2,2′-Bithiophene) which can be electrodeposited on indium tin oxide (ITO) substrates for the fabrication of electrochromic devices.[2][3] It can also be used in the formation of electrode material for the development of supercapacitors.[4]
Substrate used in a rhodium-catalyzed C-H arylation of heteroarenes with aryl iodides.[5]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBL1442
STBJ6281
STBG5849V
STBG4222V
STBF5730V

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5, 5 `-Bis (dimesitylboryl)-2, 2 `-bithiophene and 5, 5 ``-bis (dimesitylboryl)-2, 2 `: 5 `, 2 ``-terthiophene as a novel family of electron-transporting amorphous molecular materials.
Noda T and Shirota Y
Journal of the American Chemical Society, 120(37), 9714-9715 (1998)
Weiying He et al.
Nature communications, 9(1), 3866-3866 (2018-09-27)
Nickel-catalyzed catalyst transfer polycondensation (CTP) of thiophenes is an efficient strategy for the controlled synthesis of polythiophenes. However, a detailed view of its reaction mechanism has remained elusive with unresolved questions regarding the geometry and bonding of critical Ni(0) thiophene intermediates.
Electrode material dependent p-or n-like thermoelectric behavior of single electrochemically synthesized poly (2, 2?-bithiophene) layer?application to thin film thermoelectric generator.
Kublitski J, et al.
Journal of Solid State Electrochemistry, 20(8), 2191-2196 (2016)
Ji He et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 16(7), 1049-1056 (2017-05-13)
Three D-D-π-A triphenylamine-coumarin sensitizers were designed and synthesized with a triphenylamine and coumarin double donor and a cyanoacrylic acid acceptor. Thiophene, bithiophene and phenylthiophene were used as π-bridges, respectively, and the effects of different π-bridges on the photophysical properties and
Applications of Poly (indole-6-carboxylic acid-co-2, 2?-bithiophene) Films in High-Contrast Electrochromic Devices.
Kuo C, et al.
Coatings, 8(3), 102-102 (2018)
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