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Merck

230340

Sigma-Aldrich

(−)-Methyl L-lactate

greener alternative

98%, optical purity ee: 97% (GLC)

Sinónimos:

Methyl (S)-(−)-lactate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(OH)CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
104.10
Beilstein:
1720587
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Formulario:
liquid
Ensayo:
98%

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]18/D −8.1°, neat

pureza óptica

ee: 97% (GLC)

características de los productos alternativos más sostenibles

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refracción

n20/D 1.413 (lit.)

bp

144-145 °C (lit.)

densidad

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

categoría alternativa más sostenible

cadena SMILES

COC(=O)[C@H](C)O

InChI

1S/C4H8O3/c1-3(5)4(6)7-2/h3,5H,1-2H3/t3-/m0/s1

Clave InChI

LPEKGGXMPWTOCB-VKHMYHEASA-N

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Descripción general

(-)-Methyl L-lactate can be used as a chiral auxiliary during the synthesis of Bao Gong Teng A, an antiglaucoma compound.[1]
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry.This compound has benign qualities and is biodegradable, water miscible, and functions as a versatile solvent for CA membrane preparation. This is also used as an intermediate for the production of other chemicals, polymers, and derivatives. Thus this product has been enhanced for Safer solvents and auxiliaries. Click here for more information.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

120.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

49 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Methyl (S)-lactate as a chiral auxiliary in the asymmetric synthesis of Bao Gong Teng A.
Pham VC and Charlton JL.
The Journal of Organic Chemistry, 60(24), 8051-8055 (1995)
Nicole Borho et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(23), 4351-4358 (2003-12-20)
Chiral recognition and subsequent selective self-organisation into hydrogen-bonded n-mers is observed in supersonic methyl lactate expansions. The nu(OH) and nu(C=O)-vibrations are investigated by ragout-jet FTIR-spectroscopy and lead to the assignment of homo- and heterochiral clusters of at least three different
Huoming Li et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(38), 11530-11534 (2010-08-31)
RCM + AD = T2: In the presence of the C16-methylene group, regioselective ring-closing metathesis (RCM) formed the (12E)-endocyclic double bond, which underwent Os-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) to give the desired 12,13-diol intermediate required for the total synthesis of amphidinolide
Emma L Whitelaw et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(36), 10004-10006 (2011-08-13)
In this communication we report the preparation of highly active catalysts for the production of polylactide and the subsequent conversion of polylactide to methyl lactate. The use of these catalysts for potential recycling applications is discussed.
Nicole Borho et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 8(38), 4449-4460 (2006-09-27)
Intermolecular hydrogen bonding competes with an intramolecular hydrogen bond when methanol binds to an alpha-hydroxyester. Disruption of the intramolecular OH...O=C contact in favour of a cooperative OH...OH...O=C sequence is evidenced by FTIR spectroscopy for the addition of methanol to the

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