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Merck

218251

Sigma-Aldrich

(1S)-(−)-Verbenona

94%

Sinónimos:

(1S,5S)-2-Pinen-4-ona, (1S,5S)-4,6,6-trimetilbiciclo[3,1.1]hept-3-es-2-ona

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O
Número de CAS:
Peso molecular:
150.22
Beilstein:
1907623
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

94%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

índice de refracción

n20/D 1.496 (lit.)

bp

227-228 °C (lit.)

densidad

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1

Clave InChI

DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

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Descripción general

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves. It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene. (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).

Aplicación

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction. It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

185.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

85 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Certificados de análisis (COA)

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