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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Carvone

98%

Sinónimos:

(−)-Carvone, (R)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone, p-Mentha-6,8-dien-2-one, Carvol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O
Número de CAS:
6485-40-1
Peso molecular:
150.22
Beilstein:
2206714
Número CE:
229-352-5
Número MDL:
MFCD00001578
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
24847635
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

5.2 (vs air)

presión de vapor

0.4 mmHg ( 20 °C)

Análisis

98%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −61°, neat

índice de refracción

n20/D 1.497 (lit.)

bp

227-230 °C (lit.)

densidad

0.959 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1

Clave InChI

ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N

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Descripción general

(R)-(−)-Carvone is a monoterpenoid. Its ozonolysis in the gaseous phase has been proposed. Aldehydes (formaldehyde) and biradicals were obtained as the major products. It participates in the diastereoselective synthesis of homochiral octalones.

Aplicación

(R)-(−)-Carvone may be employed as starting reagent for the synthesis of enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1, a useful intermediate formed during the synthesis of terpenoids. It may be employed as starting reagent for the synthesis of differently protected (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne derivatives.
Chiral starting material.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H317

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

192.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

89 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Liebigs Ann. Chem., 403-403 (1993)
Gas-phase ozonolysis of the monoterpenoids (S)-(+)-carvone,(R)-(-)-carvone,(-)-carveol, geraniol and citral.
Nunes FMN, et al.
Atmospheric Environment, 39(40), 7715-7730 (2005)
Bryostatin: A novel asymmetric synthesis of the C27-C34 fragment starting from (R)-carvone as chiral template.
De Brabander J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(11), 1721-1724 (1997)
An improved synthesis of homochiral octalones from (-)-carvone.
Tenius BSM, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(4), 633-636 (1993)
Yoshiyuki Yamada et al.
Neuron, 93(5), 1198-1212 (2017-02-28)
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