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Merck

214027

Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

95%

Sinónimos:

1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadiene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
1849832
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensayo:
95%

Nivel de calidad

Ensayo

95%

índice de refracción

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

densidad

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

Clave InChI

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Mechanism of the Diels-Alder reaction of paramagneticendohedral metallofullerene and 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene has been studied. Three-step large-scale preparation of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene has been reported. Reaction of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (HCp*) with actinide ions in gas phase has been investigated by laser ablation mass spectrometry. It undergoes radical cation catalyzed cycloaddition with electron rich allenes to form Diels-Alder product.

Aplicación

1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene was used as:
  • Growth modifier chemical, during metal organic chemical vapour deposition of iron from iron pentacarbonyl.
  • Ligand in "one-pot" iridium-catalyzed transformation of alcohols to amides via the intermediacy of oximes.
  • Raw material for the synthesis of [Cp*Rh(bpy)H2O]2+ (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, bpy = 2,2′-bipyridyl), an electron mediator in the regeneration process of NADH.

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

111.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

44 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
The Aminium Salt and Photoinduced Electron Transfer Initiated Diels-Alder Cycloaddition of Electron-rich Allenes: Evidence for a Stepwise Mechanism and the Importance of Steric and Electronic Effects for the Reactivity of Distonic Radical Cation Intermediates.
Schmittel M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 2(8), 1031-1040 (1996)
Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)
An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene.
Kohl FX and Jutzi P.
Journal of Organometallic Chemistry, 243(1), 119-121 (1983)
Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. , 24, 395-395 (1994)

Artículos

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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