Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos

196193

Sigma-Aldrich

Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution

≥60 wt. % in toluene

Sinónimos:

SBAH, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride, Sodium dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)aluminate

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
Número de CAS:
22722-98-1
Peso molecular:
202.16
Número MDL:
MFCD00011631
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
24851740
NACRES:
NA.22

presión de vapor

21 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

200

lim. expl.

7 %

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

concentración

≥60 wt. % in toluene

densidad

1.036 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC

InChI

1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;

Clave InChI

XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride [NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2] is used as a versatile reducing agent in organic synthesis. It is used to reduce:

  • Aldehydes, ketones, esters, and anhydrides to primary alcohols.
  • Ketoximes and aldoximes to primary amines.
  • Cyclic compounds such as lactones and epoxides to diols.


It is also used as a catalyst in the ring-opening polymerization reactions.

SBAH is a reducing agent used to reduce functional groups like carbonyls, amides, epoxides, esters, and carboxylic acids.

Aplicación

Employed in the efficient reduction of N-Boc amino acid secondary amides leading to chiral diamines.
Red-Al® sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride can be used as:       
  • A tosyl deprotecting agent.       
  • A catalyst for crosslinking of polyvinylsilanes (PVS) by Si-Si dehydrocoupling reaction in the presence of group 4 metallocene complexes.       
  • A reducing reagent for the synthesis of optically active N-protected amino alcohols and peptide alcohols.

Información legal

Red-Al is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Reductive cleavage of sulfonamides with sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride
Gold EH and Babad E
The Journal of Organic Chemistry, 37(13), 2208-2210 (1972)
Living ring-opening polymerization of L-lactide catalyzed by red-Al
Li Hong, et al.
Organometallics, 23(6), 1411-1415 (2004)
Alexandra J Townsend et al.
Biochimica et biophysica acta. Bioenergetics, 1859(9), 666-675 (2018-03-20)
Non-photochemical quenching (NPQ) of chlorophyll fluorescence is the process by which excess light energy is harmlessly dissipated within the photosynthetic membrane. The fastest component of NPQ, known as energy-dependent quenching (qE), occurs within minutes, but the site and mechanism of
Tetrahedron Letters, 47, 1717-1717 (2006)
Simple and efficient synthesis of chiral amino alcohols with an amino acid-based skeleton
Juszczyk P, et al.
Lett. Pept. Sci., 10(2), 79-82 (2003)
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Red-Al® Reducing Agent

Red-Al® is a versatile and safe reducing agent, serving as a substitute for LiAlH4 in many reactions, with nonpyrophoric properties.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico