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Merck

164011

Sigma-Aldrich

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate

97%

Sinónimos:

Methyl malonyl chloride, Methyl chloroformylacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3OCOCH2COCl
Número de CAS:
Peso molecular:
136.53
Beilstein:
1754078
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.432 (lit.)

bp

57-59 °C/12 mmHg (lit.)

densidad

1.273 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C4H5ClO3/c1-8-4(7)2-3(5)6/h2H2,1H3

Clave InChI

UTBCRHAMJFMIIR-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate reacts with 4-cyano-1,1′-biphenyl derivatives bearing ω-hydroxyalkyl substituents to yield liquid-crystalline linear malonates and cyanoacetates[1].

Aplicación

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate was used as a reagent in the synthesis of resin-bound 4-tosyl quinolinone[2], 1-anthracen-9-ylmethyl 3-methyl 2,2-dimethylmalonate and 1-(4-(3,5-dihydropyren-1-yl)butyl)-3-methyl 2,2-dimethylmalonate[3].

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

176.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

80 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Solvent-free microwave-assisted Bingel reaction in carbon nanohorns.
Economopoulos SP, et al.
Journal of Materials Chemistry, 19(39), 7326-7331 (2009)
A general solid phase synthesis of 4-substituted quinolinones via Pd-catalyzed cross coupling.
Xu C, et al.
Tetrahedron Letters, 47(28), 4885-4888 (3006)
Katharina C Kress et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 8, 371-378 (2012-04-18)
4-Cyano-1,1'-biphenyl derivatives bearing ω-hydroxyalkyl substituents were reacted with methyl 3-chloro-3-oxopropionate or cyanoacetic acid, giving liquid-crystalline linear malonates and cyanoacetates. These compounds formed monotropic nematic phases at 62 °C down to ambient temperature upon cooling from the isotropic liquid. The mesomorphic

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