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Sigma-Aldrich

Phosphorus tribromide

97%

Sinónimos:

Phosphorus(III) bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
PBr3
Número de CAS:
7789-60-8
Peso molecular:
270.69
Número CE:
232-178-2
Número MDL:
MFCD00011436
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24849701
NACRES:
NA.22

presión de vapor

0.27 psi ( 54 °C)

Nivel de calidad

200

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.697 (lit.)

bp

175 °C (lit.)

mp

−41.5 °C (lit.)

densidad

2.88 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

BrP(Br)Br

InChI

1S/Br3P/c1-4(2)3

Clave InChI

IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Phosphorus tribromide (PBr3) is commonly used in Hell-Volhard-Zelinsky halogenation for the a-bromination of carboxylic acids to form the corresponding acyl bromide. It is also useful for the conversion of primary and secondary alcohols to alkyl bromides.

Aplicación

Phosphorus tribromide may be used as a reagent:
  • In a novel protocol for synthesizing 7-ethoxy-1-(p-ethylphenoxy)-3,7-dimethyl-2-octene, a synthetic juvenile hormone mimic of trans,trans,cis-10,11-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate.
  • To synthesize 1,2,3-diazaphosphinane, 1,2,3-thiazaphosphinine and 1,2-azaphosphole bearing a chromone ring.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Organic Chemistry, 1 (1988)
Organic Chemistry (2008)
Reaction of 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl) prop-2-enamide with some phosphorus reagents: synthesis of some novel diethyl phosphonates, 1, 2, 3-diazaphosphinanes, 1, 2, 3-thiazaphosphinine and 1, 2-azaphospholes bearing a chromone ring.
Ali TE & Hassan MM
Research on Chemical Intermediates, 44(1), 173-189 (2018)
Phosphorus tribromide promoted allylic rearrangement of a tertiary vinyl carbinol. Stereochemistry of the reaction product and application to the synthesis of JH-25, a potent juvenile hormone mimic.
Babler JH
The Journal of Organic Chemistry, 41(7), 1262-1264 (1976)
Andrey S Mereshchenko et al.
Nature chemistry, 7(7), 562-568 (2015-06-24)
'Roaming' is a new and unusual class of reaction mechanism that has recently been discovered in unimolecular dissociation reactions of isolated molecules in the gas phase. It is characterized by frustrated bond cleavage, after which the two incipient fragments 'roam'

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