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Merck

147117

Sigma-Aldrich

Benzyltrimethylammonium bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2N(Br)(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
230.14
Beilstein:
3917251
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

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Formulario

solid

mp

230-232 °C (lit.)

cadena SMILES

[Br-].C[N+](C)(C)Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H16N.BrH/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;/h4-8H,9H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Benzyltrimethylammonium bromide (BTMAB) can be used as a starting material for the synthesis of benzyltrimethylammonium fluorochromate (BTMAFC) by treating with an aqueous solution of CrO3 and HF. BTMAFC can be utilized as an efficient oxidizing reagent for the selective oxidation of oximes into ketones or aldehydes, and primary, secondary, allylic as well as benzylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds.[1]

BTMAB can be also used as:      
  • An oxidizing reagent for the conversion of monosubstituted benzylamines into corresponding aldimines in the presence of DMSO.[2]      
  • A benzylating reagent for the benzylation of aryl amide C-H bond using Ni catalyst.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Nickel-Catalyzed Benzylation of C- H Bonds in Aromatic Amides with Benzyltrimethylammonium Halides
Sasagawa A, et al.
Israel Journal of Chemistry, 57(10-11), 964-967 (2017)
Benzyltrimethylammonium fluorochromate (VI): a novel, efficient and selective oxidant
Rekha S and Seema K
Indian Journal of Chemistry, 41A, 541-546 (2002)
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Kassaee MZ, et al.
Acta Chimica Slovenica, 51, 743-750 (2004)
J M Sanders et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 25(3), 303-313 (1995-03-01)
1. Benzyltrimethylammonium chloride (BTMAC)-derived radioactivity was rapidly eliminated from the F344 rat and the B6C3F1 mouse following p.o. administration of 0.63-63 mg/kg of [ring-U-14C] BTMAC. Greater than 90% of the radioactivity was excreted in urine and faeces within 24-h post-dosing.
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