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Sigma-Aldrich

Cyclooctatetraene

98%

Sinónimos:

[8]Annulene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H8
Número de CAS:
629-20-9
Peso molecular:
104.15
Beilstein:
2496800
Número MDL:
MFCD00004161
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24848370
NACRES:
NA.23

Análisis

98%

formulario

liquid

contiene

0.1% hydroquinone as inhibitor

índice de refracción

n20/D 1.537 (lit.)

bp

142-143 °C (lit.)

mp

−5-−3 °C (lit.)

densidad

0.925 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C1=CC=CC=CC=C1

InChI

1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-

Clave InChI

KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N

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Descripción general

Cyclooctatetraene (COT) is a nonaromatic 4n π-conjugated system with a non-planar tub-shaped geometry and potential energy surfaces at the ground state.
Cyclooctatetraene is an 8p electron system and has a triplet ground state if the p electrons are delocalized. It is antiaromatic hence highly unstable and reactive. It adopts a non-planar boat conformation to attain stability with alternating single and double bonds and hence behaves like a polyolefin.

Aplicación

  • Used in the synthesis of highly organic film for silicon surfaces to improve its chemical and physical properties.
  • Used in liquid state organic dye lasers.
  • Used as triplet state quencher to reduce dye blinking.
COT may be functionalized by two side groups which can be used as active anode materials for rechargeable batteries. High capacity and voltage organic cathodes may be developed by using COT that can be fused with carbon molecules.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

71.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

22 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Aromaticity and antiaromaticity in the low-lying electronic states of cyclooctatetraene.
Karadakov PB.
The Journal of Physical Chemistry A, 112(49), 12707-12713 (2008)
Tyson E Graber et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 37(38), 9116-9131 (2017-08-20)
Neuronal mRNAs can be packaged in reversibly stalled polysome granules before their transport to distant synaptic locales. Stimulation of synaptic metabotropic glutamate receptors (mGluRs) reactivates translation of these particular mRNAs to produce plasticity-related protein; a phenomenon exhibited during mGluR-mediated LTD.
About the Antiaromaticity of Planar Cyclooctatetraene I thank Jens Panitzky for the additional DFT calculations, and Professor Jay Siegel, La Jolla, CA, and Professor Otto Ermer, Cologne, for helpful comments.
Frank-Gerrit Klärner
Angewandte Chemie (International ed. in English), 40(21), 3977-3981 (2002-10-31)
Superposed Redox Chemistry of Fused Carbon Rings in Cyclooctatetraene-Based Organic Molecules for High-Voltage and High-Capacity Cathodes.
Zhao X, et al.
ACS Applied Materials & Interfaces, 10(3), 2496-2503 (2018)
Sarah Schols et al.
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry, 10(7), 1071-1076 (2009-04-18)
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