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Sigma-Aldrich

4′-Chloroacetoacetanilide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2CONHC6H4Cl
Número de CAS:
101-92-8
Peso molecular:
211.64
Número CE:
202-989-6
Número MDL:
MFCD00000613
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848116
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

powder

mp

131-134 °C (lit.)

solubilidad

acetone: soluble 25 mg/mL, clear, colorless to light yellow

cadena SMILES

CC(=O)CC(=O)Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C10H10ClNO2/c1-7(13)6-10(14)12-9-4-2-8(11)3-5-9/h2-5H,6H2,1H3,(H,12,14)

Clave InChI

JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

4′-Chloroacetoacetanilide was trilithiated with lithium diisopropylamide and condensed with several aromatic esters, followed by neutralization, separate acid cyclization and rearrangements to yield 4-anilino-6-aryl-2H-pyran-2-ones. It undergoes three-component reaction with a mixture of aromatic aldehyde and 5-aminotetrazole to form N,7-diaryl-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide.

Aplicación

4′-Chloroacetoacetanilide was used in recombinant androgen receptor competitive binding assay for analysis of natural, synthetic and environmental chemicals.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBH4341
STBH1473
STBH0604
STBF5599V
STBF5167V

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Synthesis and antimicrobial activity of n, 7-diaryl-5-methyl-4, 7-dihydrotetrazolo [1, 5-a] pyrimidine-6-arboxamides.
Gein VL, et al.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 44(7), 366-369 (2010)
Preparation of 4-anilino-6-aryl-2 H-pyran-2-ones from trilithiated acetoacetanilides and aromatic esters.
Downs JR, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 82(5), 659-664 (2004)
Hong Fang et al.
Chemical research in toxicology, 16(10), 1338-1358 (2003-10-21)
A number of environmental and industrial chemicals are reported to possess androgenic or antiandrogenic activities. These androgenic endocrine disrupting chemicals may disrupt the endocrine system of humans and wildlife by mimicking or antagonizing the functions of natural hormones. The present

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