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Merck
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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Carvone

96%

Sinónimos:

(+)-Carvone, (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone, p-Mentha-6,8-dien-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O
Número de CAS:
2244-16-8
Peso molecular:
150.22
Beilstein:
2042970
Número CE:
218-827-2
Número MDL:
MFCD00062997
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
24867255
NACRES:
NA.22

Análisis

96%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]23/D +55.0±7°, neat

índice de refracción

n20/D 1.497 (lit.)

bp

96-98 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

0.96 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1

Clave InChI

ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N

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Descripción general

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Aplicación

(S)-(+)-Carvone can be used as a starting material to synthesize:
  • (-)-Samaderine Y, a pentacyclic quassinoid.
  • (-)-Ambrox, a terpenoid responsible for the odor of ambergris.
  • 3β-Acetoxydrimenin (a sesquiterpene) via conjugated addition of potassium cyanide followed by base catalyzed Robinson annulation reaction.
  • Thapsigargin family members such as trilobolide, nortrilobolide, and thapsivillosin F.

Envase

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H317

Clasificaciones de peligro

Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

204.1 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

95.6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Total Synthesis of (-)-Samaderine Y from (S)-(+)-Carvone
Shing TKM and Yeung YY
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(48), 8195-8198 (2005)
Total synthesis of (-)-Ambrox from S-(+)-carvone (part 6)
Verstegen-Haaksma AA, et al.
Tetrahedron, 50(33), 10095-10106 (1994)
Are vectors able to learn about their hosts? A case study with Aedes aegypti mosquitoes.
Alonso WJ, et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003)
A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
Oliver SF, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(48), 5996-6000 (2003)
Wladimir J Alonso et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003-09-16)
The way in which vectors distribute themselves amongst their hosts has important epidemiological consequences. While the role played by active host choice is largely unquestioned, current knowledge relates mostly to the innate response of vectors towards stimuli signalling the presence
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