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118559

Sigma-Aldrich

1,5-Hexadien-3-ol

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About This Item

Fórmula lineal:
H2C=CHCH2CH(OH)CH=CH2
Número de CAS:
924-41-4
Peso molecular:
98.14
Número CE:
213-102-7
Número MDL:
MFCD00008662
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847376
NACRES:
NA.22

índice de refracción

n20/D 1.448 (lit.)

densidad

0.878 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

allyl
hydroxyl

cadena SMILES

OC(CC=C)C=C

InChI

1S/C6H10O/c1-3-5-6(7)4-2/h3-4,6-7H,1-2,5H2

Clave InChI

SZYLTIUVWARXOO-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

1,5-Hexadien-3-ol is the starting reagent for the enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A[1]. It undergoes Sharpless kinetic resolution and ring-closing metathesis to yield nine membered oxocene[2].

Aplicación

1,5-Hexadien-3-ol was used in the synthesis of (+)-obtusenyne[2].

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

84.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

29 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCH9405
MKCH9287
MKCH9286
MKCC9991
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Michael T Crimmins et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(25), 7592-7595 (2003-06-19)
A total synthesis of the laurencia metabolite (+)-obtusenyne has been completed. The key steps include a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric glycolate alkylation to establish the stereogenic centers adjacent to the ether linkage and a ring-closing metathesis reaction to
Yan-Lun Ju et al.
Plant physiology and biochemistry : PPB, 130, 501-510 (2018-08-11)
Grapes are one of the most important fruits because of their economic and nutritional benefits, and grapevines are widely cultivated in arid and semi-arid areas. Therefore, it is critical to study the mechanism by which grapevines respond to water stress.
Induction of rejection of successful allografts of rat islets by donor peritoneal exudate cells.
P E Lacy et al.
Transplantation, 28(5), 415-420 (1979-11-01)

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