Saltar al contenido
Merck

T3787

Sigma-Aldrich

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

Sinónimos:

4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodobenzeneacetic acid, Tetrac

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula lineal:
C14H8O4I4
Número de CAS:
Peso molecular:
747.83
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid,

solubilidad

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

Nivel de calidad

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

Clave InChI

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid has been used:
  • as a positive control to study the effects of ioxynil (IOX)
  • diethylstilbestrol (DES) exposure on zebrafish embryos
  • to study its effects on long-term potentiation (LTP) and long-term depression (LTD) in the dentate gyrus in urethane-anesthetized male rats
  • to determine its influence on the actions of thyroid-stimulating hormone
  • thyroid-stimulating immunoglobulins in orbital fibroblast

Acciones bioquímicas o fisiológicas

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid (Tetrac) is a deaminated analog of L-thyroxine (T4). It prevents the pro-angiogenesis actions of T4 and 3,5,3′-triiodo-L-thyronine. It is a thyrointegrin receptor antagonist. Tetrac prevents the binding of thyroid hormones.
Studies in rats have reported that Tetrac may regulate TSH secretion under in vivo conditions1.

Ligadura / enlace

Thyroid hormone analog

Nota de preparación

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid is soluble in acetone at 19.60 - 20.40 mg/ml and yields a clear, faint yellow to yellow solution.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Synthesis of new analogs of tetraiodothyroacetic acid (tetrac) as novel angiogenesis inhibitors for treatment of cancer
Rajabi M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(7), 1223-1227 (2018)
M E Everts et al.
Endocrinology, 136(10), 4454-4461 (1995-10-01)
We compared the uptake, metabolism, and biological effects of tetraiodothyroacetic acid (Tetrac) and rT3 in anterior pituitary cells with those of T4 and T3. Cells were isolated from adult male Wistar rats and cultured for 3 days in medium with
Mary K Luidens et al.
Vascular pharmacology, 52(3-4), 142-145 (2009-11-03)
In models of thyroid hormone-induced cardiac hypertrophy, there is appropriate, supportive angiogenesis. Twenty years ago in one such model, angiogenesis in response to the hormone was observed before hypertrophy developed and it is now understood that iodothyronines induce neovascularization in
Elevated serum tetrac in Graves disease: potential pathogenic role in thyroid-associated ophthalmopathy
Fernando R, et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 102(3), 776-785 (2016)
Paul J Davis et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 51, 99-115 (2010-09-28)
Plasma membrane integrin αvβ3 is a cell surface receptor for thyroid hormone at which nongenomic actions are initiated. L-thyroxine (T₄) and 3,3',5-triiodo-L-thyronine (T₃) promote angiogenesis and tumor cell proliferation via the receptor. Tetraiodothyroacetic acid (tetrac), a deaminated T₄ derivative, blocks

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico