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Merck
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SML3584

Sigma-Aldrich

AZ1

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2-[[[5-Bromo-2-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]methyl]amino]-ethanol, AZ 1, AZ-1

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H16BrF4NO2
Número de CAS:
2165322-94-9
Peso molecular:
422.21
MDL number:
MFCD32201047
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.21

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

Storage temp.

2-8°C

SMILES string

FC1=CC=C(COC2=CC=C(C=C2CNCCO)Br)C=C1C(F)(F)F

Biochem/physiol Actions

AZ1 is a potent and selective dual USP25 & USP28 deubiquitinase (DUBs) inhibitor (USP25/28 IC50 = 0.62/0.7 nM by Ub-Rh110 assay) that induces HCT116 cellular c-Myc degradation (20-100 µM for 3h or 60 µM for 0.3-3h). AZ1 exhibits antiproliferation activity in cancer cultures (IC50 ≤20 µM; HCT116, HT29 and SW480) and anti-tumor efficacy in an orthotopic model of lung SCC tumours in mice in vivo (125 mg/kg or 375 mg/kg i.p. once every three days, 6 injections total).

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Inhibition of USP28 overcomes Cisplatin-resistance of squamous tumors by suppression of the Fanconi anemia pathway
Cell Death and Differentiation, 29, 568-584 (2022)
Maintaining protein stability of ?Np63 via USP28 is required by squamous cancer cells
Cristian Prieto-Garcia, Oliver Hartmann, Michaela Reissland, Fabian Braun, Thomas Fischer
EMBO Molecular Medicine, 12 (2022)
USP28 enables oncogenic transformation of respiratory cells, and its inhibition potentiates molecular therapy targeting mutant EGFR, BRAF and PI3K
Molecular Oncology, 16, 3082-3106 (2022)
The deubiquitinase USP25 supports colonic inflammation and bacterial infection and promotes colorectal cancer
Nature cancer, 1, 811-825 (2020)
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