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Merck

D1515

Sigma-Aldrich

Doxorrubicina hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

Sinónimos:

Adriamicina, DOX, Hidroxidaunorrubicina hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H29NO11 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
579.98
Beilstein:
4229251
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51281818
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.76
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origen biológico

synthetic (organic)

Ensayo

98.0-102.0% (HPLC)

Formulario

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

espectro de actividad antibiótica

viruses

Modo de acción

DNA synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

Clave InChI

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Información sobre el gen

human ... TOP2A(7153)

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Descripción general

El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) es un antibiótico antraciclínico aislado de Streptomyces peucetius var. caesius.[1][2] El antineoplásico hidrosoluble DOX[3] es un derivado hidroxi de la daunorrubicina.[4]

La doxorrubicina también induce la generación de especies reactivas del oxígeno (ROS), que dañan aún más el ADN, las proteínas y las membranas. Ejerce actividad citotóxica, antitumoral, anticancerígena y antineoplásica y encuentra aplicación en la investigación sobre el cáncer, la metabolómica, la biología celular y la bioquímica.[4]

Aplicación

El clorhidrato de doxorrubicina se ha utilizado:
  • en ensayos de viabilidad celular[5]
  • en el ensayo del MTT (bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio)[6]
  • como medicamento en la administración de fármacos en micropartículas compuestas de PLGA[7]
  • para desarrollar células HepG2 resistentes a la doxorrubicina (HepG2-DR) y células K562 (K562-DR)[8]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antibiótico antraciclina naturalmente fluorescente, antineoplásico. La doxorrubicina es un sustrato de la MRP1, que se clonó por primera vez de una línea de células de cáncer de pulmón resistentes a la DOX. Su propiedad fluorescente se ha explotado para medir las actividades de la bomba de expulsión activa de medicamentos, así como para resolver la importante cuestión de la localización intracelular de varias proteínas de resistencia a múltiples fármacos y el papel de los orgánulos subcelulares (aparato de Golgi y lisosomas) en el secuestro de medicamentos y su implicación en los fenotipos resistentes a fármacos.
Sustrato de la MRP1; utilizado para medir la actividad de las bombas de expulsión activa de medicamentos. El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) inhibe a la topoisomerasa II intercalándose entre los pares de bases e induciendo la rotura de las cadenas, lo que produce la inhibición de la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas.[1] También contribuye a la formación de radicales libres para la alteración de los lípidos de la membrana y las hebras de ADN.[1]

Características y beneficios

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

Nota de preparación

Soluble en agua y en disolución de cloruro sódico isotónica, ligeramente soluble en metanol. Prácticamente insoluble en cloroformo, éter y otros disolventes orgánicos.

Almacenamiento y estabilidad

Bien cerrado. Seco. Consérvese en un lugar bien ventilado. Manténgalo bajo llave o en un área accesible

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Sensible a la humedad. Sensible a la luz.
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Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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1–10 of 12 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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  3. How to store after reconstitution and for how long is it stable?

    1 answer
    1. Aliquots are stable for up to 3 months at -20°C or for up to 6 months at -70°C. Avoid repeated freeze/thaw cycles.

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  4. What is the difference between Doxorubicin hydrochloride Products D1515 and 44583?

    1 answer
    1. The D1515 and 44583 Doxorubicin HCl products are physically identical. Each has a minimum purity specification of 98%. However, the 44583 product option is tested for suitability in fluorescence applications while the D1515 is assigned basic tests for general research use.

      The following links taken from the peer reviewed papers may be of interest:
      https://www.sigmaaldrich.com/search/d1515?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d1515&type=citation_search

      https://www.sigmaaldrich.com/search/44583?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=44583&type=citation_search

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  5. Si può prolungare la stabilità del prodotto D1515 sciolto in soluzione acquosa e successivamente conservato a -20°C?

    1 answer
    1. Solution stability studies have not been performed on this product, however, the available literature suggests that solutions are most stable refrigerated. It is recommended to add 3 - 5% glucose or lactose as a stabilizer for long-term storage. Commercially available solutions were found to be stable for at least 1 month at -20°C and up to 1 year at 4°C.

      This product, in solution, will degrade in alkaline pH conditions or when exposed to light for extended periods.

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  6. Whta is the pka and logP of Doxorubicin hydrochloride ID D1515

    1 answer
    1. See the link below to DrugBank Online for these data:
      https://go.drugbank.com/salts/DBSALT000060

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  7. Is this product suitable for in vivo applications?

    1 answer
    1. This product has not been tested for in vitro or in vivo use. However, the listed Peer-Reviewed Papers suggest that customers have been successful in these applications. Note that the product is not tested for endotoxin and the solution would require filter sterilization prior to use.

      Please view the peer-reviewed papers here: https://www.sigmaaldrich.com/search/d1515?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d1515&type=citation_search.

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  8. How can I store a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    1 answer
    1. Aqueous solutions are unchanged after one month at 5 °C but unstable at higher temperatures or at either acid or alkaline pH.  Several studies cite that stability is related to pH, exposure to light and the medium used for storage. Doxorubicin hydrochloride is subject to light degradation at °C in the dark in 5% glucose, pH 4.7 (or 3.3% glucose + 0.3% sodium chloride, pH 4.4), solutions were stable (5% or less change) for at least 4 weeks.

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  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  10. What can be used to make a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    1 answer
    1. The solubility of doxorubicin is tested in water (50 mg/mL), yielding a clear orange to red solution.

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