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Merck

D052

Sigma-Aldrich

GBR 12909 dihydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C28H32F2N2O · 2HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
523.49
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

cadena SMILES

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

Clave InChI

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Aplicación

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction

Acciones bioquímicas o fisiológicas

GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.
GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.

Características y beneficios

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Impulsivity is associated with a number of psychiatric disorders, most notably attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Drugs that augment catecholamine function (e.g. methylphenidate and the selective noradrenaline reuptake inhibitor atomoxetine) have clinical efficacy in ADHD, but their precise mechanism of action
Differential Reinforcing Effects of Cocaine and GBR-12909: Biochemical Evidence for Divergent Neuroadaptive Changes in the Mesolimbic Dopaminergic System
Srihari R T, et al.
The Journal of Neuroscience, 16(23), 7416 ?7427-7416 ?7427 (1996)
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