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Sigma-Aldrich

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H11BrMgO
Número de CAS:
328000-16-4
Peso molecular:
287.43
Número MDL:
MFCD08705262
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24885138
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

1.0 M in THF

densidad

1.047 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phenyl

cadena SMILES

Br[Mg]c1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H11O.BrH.Mg/c1-3-7-12(8-4-1)11-14-13-9-5-2-6-10-13;;/h1-9H,11H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

VELKJPFZDYXBDE-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide can be used:
  • As a substrate in the iron-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents with unprotected bromophenols.
  • As a substrate in the cross-coupling of Grignard reagents using diaryl titanates and ferric chloride.
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of an antibiotic caboxamycin.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H314,H335,H351

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014,EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-4.0 - 5.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-20 - -15 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBR1128
49696EK
49396JJ
95898MJ
14912MH

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Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
Liu KM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 51(6), 1124-1127 (2015)
Iron-Catalyzed Room Temperature Cross-Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
Xu L, et al.
advanced synthesis and catalysis, 361(23), 5421-5427 (2019)
Iron-catalyzed oxidative biaryl cross-couplings via mixed diaryl titanates: significant influence of the order of combining aryl Grignard reagents with titanate
Liu KM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 51(22), 4655-4658 (2015)
Iron-Catalyzed Room Temperature Cross-Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
Xu L, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 361(23), 5421-5427 (2019)

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