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Merck

538329

Sigma-Aldrich

Acetoacetanilide

≥99.5%

Sinónimos:

1-(Phenylamino)-1,3-butanedione, 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 3-Oxo-N-phenylbutyramide, 4-(Phenylamino)-2,4-butanedione, Acetoacetamidobenzene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2CONHC6H5
Número de CAS:
Peso molecular:
177.20
Beilstein:
473419
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

6.1 (vs air)

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.5%

temp. de autoignición

843 °F

mp

83-88 °C (lit.)

grupo funcional

amide
ketone

cadena SMILES

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

Clave InChI

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Aplicación

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Synthesis and photoluminescent properties of lanthanides acetoacetanilide complexes
Souza, E. R., et al.
Journal of Fluorescence, 23.5, 939-946 (2013)
Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
Whitaker, A.
Journal of the Society of Dyers and Colourists, 104.7-8 , 294-300 (1988)
Effect of swift heavy ion (SHI) irradiation on dielectric properties of acetoacetanilide crystals
Prabhu SG, et al.
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Synthesis and characterisation of Cu (II), Ni (II), Mn (II), Zn (II) and VO (II) Schiff base complexes derived fromo-phenylenediamine and acetoacetanilide
Raman N, et al.
Journal of Chemical Sciences (Bangalore), 113.3 , 183-189 (2001)
On the kinetics and initiation mechanism of acrylamide polymerization using the ceric ion/acetoacetanilide system as initiator
Dong JH, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 195.3, 823-831 (1994)

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