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Merck

378755

Sigma-Aldrich

Dichlorotriphenylphosphorane

95%

Sinónimos:

Triphenylphosphine dichloride

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5)3PCl2
Número de CAS:
Peso molecular:
333.19
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

solid

mp

85 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

ClP(Cl)(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

InChI key

ASWXNYNXAOQCCD-UHFFFAOYSA-N

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General description

Dichlorotriphenylphosphorane (Triphenylphosphine dichloride, PPh3Cl2) is a phosphorous halide. Stability and reactivity of dichlorotriphenylphosphorane have been studied by solid state 31P NMR spectroscopy. It participates in the conversion of carboxylic esters to acid halides and mechanism of this cleavage has been investigated. Modified method has been proposed in which dichlorotriphenylphosphorane participates in the synthesis of tertiary amides.

Application

Dichlorotriphenylphosphorane may be used in the synthesis of the following:
  • tertiary benzanilide derivatives
  • N-phosphodipeptides
  • dialkyl phosphorochloridites based on the reaction of trialkyl phosphites
  • naphthalene ring-based calix[3]amide, via reaction with 6-amino-2-naphthoic acid
  • C2v-symmetrical cyclic tetramers of aromatic amides

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 2 - Skin Corr. 1B

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

68.0 °F - closed cup

flash_point_c

20 °C - closed cup


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The preparation of dimethyl phosphorochloridite and its homologs from trialkyl phosphites and dichlorotriphenylphosphorane.
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Cleavage of carboxylic acid esters to acid chlorides with dichlorotriphenylphosphorane.
Burton DKJ and Koppes WM.
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