Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(5)

Documentos

330752

Sigma-Aldrich

Triphosgene

reagent grade, 98%

Sinónimos:

Bis(trichloromethyl) carbonate

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(5)

About This Item

Fórmula lineal:
Cl3COCOOCCl3
Número de CAS:
32315-10-9
Peso molecular:
296.75
Beilstein/REAXYS Number:
1787583
EC Number:
250-986-3
MDL number:
MFCD00062848
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24859885
NACRES:
NA.22

grade

reagent grade

assay

98%

form

powder

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

bp

203-206 °C (lit.)

mp

79-83 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

InChI key

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

Application

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314,H330

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 1

1 of 1

H-Lys(Z)-OH ≥99.0% (NT)

Sigma-Aldrich

96840

H-Lys(Z)-OH

Coordination of chiral amines to coordinatively unsaturated Cp* Ir-amino acid complexes allows determination of enantiomeric purity
Grotjahn DB and Joubran C
Tetrahedron Asymmetry, 6, 745-745 (1995)
A simple one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene: Synthesis of N1-cinnamyl azetidin-2-ones
Jayanthi A, et al.
Synlett, 6, 979-982 (2004)
Aldrichimica Acta, 21, 47-47 (1988)
Convenient route to thiocarbonates from alcohols, thiols, and triphosgene
Movassagh B and Soleiman-Beigi M
Synthetic Communications, 40(23), 3467-3471 (2010)
A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico