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365483

Sigma-Aldrich

(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, inner salt

97%

Sinónimos:

Burgess reagent, Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3O2CNSO2N(C2H5)3
Número de CAS:
29684-56-8
Peso molecular:
238.30
Beilstein:
1432131
Número MDL:
MFCD00077815
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
24862529
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

97%

Formulario

powder

mp

76-79 °C (lit.)

grupo funcional

amine

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC

InChI

1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3

Clave InChI

YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Powerful dehydration agent for compounds such as secondary and tertiary alcohols, diols, amino alcohols, sugars, etc., including reactions with epoxides.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG9278
BCBC7342V
BCBC7342
1437215
1437216

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Synlett, 9, 1247-1247 (2003)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(20), 6234-6235 (2004-05-20)
Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple
A A Nagel et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(7), 881-884 (1982-07-01)
Ring contraction of the neutral oleandrose sugar in the 14-membered-ring macrolide antibiotic oleandomycin (2) has been accomplished using [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt (1). The product of this interesting rearrangement, after methanolic hydrolysis of the 2'-acetate, is the 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin (12). The

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