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Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Sinónimos:

Danishefsky’s diene

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Número de CAS:
54125-02-9
Peso molecular:
172.30
Beilstein/REAXYS Number:
1616761
MDL number:
MFCD00008498
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24852745
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

liquid

impurities

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

refractive index

n20/D 1.454 (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

density

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

InChI key

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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General description

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Application

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

For use with

Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

138.2 °F - closed cup

flash_point_c

59 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
Mingji Dai et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
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