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Sigma-Aldrich

1-Phenylbiguanide

98%

Sinónimos:

1-(Diaminomethylidene)-2-phenylguanidine, 1-Carbamimidamido-N-phenylmethanimidamide, N-Phenyl-N′-guanylguanidine, N-Phenylbiguanide, N-Phenylimidodicarbonimidic diamide, N1-Phenylbiguanide, PBG

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5NHC(=NH)NHC(=NH)NH2
Número de CAS:
102-02-3
Peso molecular:
177.21
Número CE:
202-998-5
Número MDL:
MFCD00179077
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24850064
NACRES:
NA.22
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Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

135-142 °C (lit.)

solubilidad

alcohol: freely soluble
water: freely soluble

grupo funcional

amine

cadena SMILES

NC(=N)\N=C(/N)Nc1ccccc1

InChI

1S/C8H11N5/c9-7(10)13-8(11)12-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H6,9,10,11,12,13)

Clave InChI

CUQCMXFWIMOWRP-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

mouse ... Htr3a(15561)

Descripción general

1-Phenylbiguanide is a 5-hydroxytryptamine receptor agonist and increases extracellular dopamine release in rat nucleus accumbens in vivo[1]. It serves as building block for synthesis of heterocyclic compounds[2].

Aplicación

1-Phenylbiguanide was used in one pot synthesis of :
  • 4-chloro-2,5-dihydro-2,5-dioxonaphtho[1,2-d]imidazole-3-carboxylic acid phenyl amide[2]
  • 6-chloro-8-phenylamino-9H-7,9,11-triaza-cyclohepta[a]naphthalene-5,10-dione[2]
  • 4-dimethylamino-5,10-dioxo-2-phenylimino-5,10-dihydro-2H-benzo[g]quinazoline-1-carboxylic acid amide[2]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBD6566V
S42463V
S42750
15528JE
S37189

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Reaction of 2, 3-Dichloro-1, 4-Naphthoquinone with 1-Phenylbiguanide and 2-Guanidinebenzimidazole.
El-Shaieb KM.
J. Chin. Chem. Soc., 54(5), 1353-1358 (2007)
Irena Matulková et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 170, 256-266 (2016-07-29)
Three polymorphic modifications of bis(N-phenylbiguanidium(1+)) oxalate are reported, and their characterization is discussed in this paper. The non-centrosymmetric bis(N-phenylbiguanidium(1+)) oxalate (I), which was obtained from an aqueous solution at 313K, belongs to the monoclinic space group Cc (a=6.2560(2)Å, b=18.6920(3)Å, c=18.2980(5)Å
J P Chen et al.
Brain research, 543(2), 354-357 (1991-03-15)
The serotonin-3 (5-HT3) agonist 1-phenylbiguanide (0.1-1.0 mM in perfusate) caused a robust, dose-dependent enhancement of extracellular dopamine content in nucleus accumbens as measured by in vivo microdialysis. This action was antagonized by co-perfusion of the 5-HT3 antagonists zacopride and GR38032F
Stephanie C Tjen-A-Looi et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 302(7), R833-R844 (2011-12-30)
Stimulation of cardiopulmonary receptors with phenylbiguanide (PBG) elicits depressor cardiovascular reflex responses, including decreases in blood pressure and heart rate mediated in part by the brain stem parasympathetic cardiac neurons in the nucleus ambiguus (NAmb). The present study examined NAmb
A Dutta et al.
Acta physiologica (Oxford, England), 200(1), 87-95 (2010-03-25)
Stimulation of pulmonary C fibre receptors by phenylbiguanide (PBG, 5-HT(3) agonist) produces hypotension, bradycardia and tachypnoea or apnoea. However, tachypnoeic or apnoeic responses are not consistent. Therefore, this study was undertaken to delineate the actions of PBG on respiration and
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