The solution stability of this product in corn oil has not been determined. However, other sources state that solutions of tamoxifen in corn oil can be stored at 4°C for up to a week.
T5648
Tamoxifène
Tamoxifen
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≥99% (TLC), powder, PKC inhibitor
Synonyme(s) :
trans-Tamoxifène, (Z)-1-(p-Diméthylaminoéthoxyphényl)-1,2-diphényl-1-butène, (Z)-2-[4-(1,2-Diphénylbut-1-ényl)phénoxy]-N,N-diméthyléthanamine
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About This Item
Formule linéaire :
C6H5C(C2H5)=C(C6H5)C6H4OCH2CH2N(CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
371.51
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.54
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.
Produits recommandés
Nom du produit
Tamoxifène, ≥99%
Stérilité
(Not packaged in a sterile environment)
Essai
≥99%
Pf
97-98 °C (lit.)
Solubilité
H2O: insoluble <0.1% at 20 °C
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
2-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble
propylene glycol: soluble
Spectre d'activité de l'antibiotique
neoplastics
Mode d’action
enzyme | inhibits
Auteur
AstraZeneca
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccccc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
InChI
1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
Clé InChI
NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N
Informations sur le gène
human ... CYP1A2(1544) , EBP(10682) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRA(2101)
rat ... Ar(24208) , Esr1(24890)
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Description générale
Le tamoxifène (TC), un modulateur sélectif des récepteurs des œstrogènes (SERM), est utilisé contre le cancer du sein chez l'homme et la femme. Il sert également d'agent prophylactique contre le cancer du sein chez la femme.[1] Cet inhibiteur de la protéine kinase C et facteur anti-angiogénique est une prodrogue qui est métabolisée pour activer les métabolites 4-hydroxytamoxifène (4-OHT) et endoxifène par les isoformes CYP2D6 et CYP3A4 du cytochrome P450. Dans le cancer du sein, l'activité de répression génique du tamoxifène contre le gène ERBB2 est dépendante de la PAX2. Le tamoxifène bloque la production du facteur de croissance de l'endothélium vasculaire (VEGF) stimulée par l'œstradiol dans les cellules tumorales mammaires. Les patients atteints de tumeurs positives au récepteur des œstrogènes sont davantage susceptibles de tirer profit du tamoxifène. Il a un effet à la fois agoniste et antagoniste vis-à-vis des œstrogènes en se liant sélectivement aux récepteurs des œstrogènes de différentes parties du corps[1].
Ce dérivé de triphényléthylène non stéroïdien supprime la croissance tumorale et a été décrit comme un agent cancérigène et tératogène chez les animaux. Le tamoxifène pourrait aussi protéger les os contre la perte osseuse due à une carence œstrogénique et abaisser le cholestérol plasmatique ; il a également été impliqué dans la carcinogenèse hépatique chez le rat. Parmi ses autres effets, on peut citer la réduction du taux plasmatique du facteur de croissance analogue à l'insuline, l'induction de la sécrétion de facteur de croissance transformant β par les cellules environnant les cellules cancéreuses et l'inhibition de la peroxydation des lipides membranaires, probablement en diminuant la fluidité des membranes.
Ce dérivé de triphényléthylène non stéroïdien supprime la croissance tumorale et a été décrit comme un agent cancérigène et tératogène chez les animaux. Le tamoxifène pourrait aussi protéger les os contre la perte osseuse due à une carence œstrogénique et abaisser le cholestérol plasmatique ; il a également été impliqué dans la carcinogenèse hépatique chez le rat. Parmi ses autres effets, on peut citer la réduction du taux plasmatique du facteur de croissance analogue à l'insuline, l'induction de la sécrétion de facteur de croissance transformant β par les cellules environnant les cellules cancéreuses et l'inhibition de la peroxydation des lipides membranaires, probablement en diminuant la fluidité des membranes.
Application
Le tamoxifène a été utilisé :
- dans un test au (3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxyméthoxyphényl)-2-(4-sulfophényl)-2H-tétrazolium), ou MTS, et un test de coloration au cristal violet pour accéder à la viabilité cellulaire.[2] [3]
- pour induire l'ablation de Dicer chez des souris du type Dicer conditionnel, afin d'étudier les effets de l'absence de Dicer sur la différenciation et la fonction des adipocytes.[4]
- pour étudier ses effets biologiques sur une lignée cellulaire Jurkat résistant au glucocorticoïdes (GC), dérivée d'une leucémie lymphoblastique aiguë à cellules T (T-ALL).[5]
- pour étudier les effets physiologiques d'un traitement par tamoxifène sur la zone préoptique (POA) de l'hypothalamus avec médiation par le récepteur alpha des œstrogènes (ERα) chez la souris.[6]
- pour induire une activité recombinase Cre en vue de la manipulation d'un gène.[7]
- pour faciliter la recombinaison de l'allèle ect2flox dans des organes de souris.
- pour étudier ses effets sur l'activation microgliale induite par les lipopolysaccharides (LPS).
Actions biochimiques/physiologiques
Estrogen antagonist in mammary gland. Blocks estradiol-stimulated VEGF production in breast tumor cells. Protein kinase C inhibitor.
Protein kinase C inhibitor. Induit l′apoptose des lignées cellulaires de gliome malin humain. Tamoxifen and its metabolite 4-hydroxytamoxifen are selective estrogen response modifiers (SERMs) that act as estrogen antagonists in mammary gland. Blocks estradiol-stimulated VEGF production in breast tumor cells.
Caractéristiques et avantages
This compound is a featured product for ADME Tox research. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Notes préparatoires
Tamoxifen is soluble in chloroform at 50 mg/ml and yields a clear, colorless to faint yellow solution. It is also soluble in methanol, ethanol, 2-propanol and propylene glycol. Stock solutions of tamoxifen can also be prepared in DMSO at 10 mM. < Solutions are sensitive to UV light, and DMSO solutions are stable when stored at -20° C in the dark.
Stockage et stabilité
Tamoxifen is relatively stable. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, protected from light.
Autres remarques
This product is not packaged in a sterile environment.
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B
Code de la classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Farrar MC and Jacobs TF
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Frontiers in Immunology, 9, 1728-1728 (2018)
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Chromatograms
application for HPLC, application for SPE-
Tamoxifen was dissolved in corn oil (20mg/ml concentration). Can this solution be stored long term and how? Thank you.
1 answer-
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Is this product pharmaceutical grade?
1 answer-
This product is intended for research use only. At this time, a pharmaceutical-grade product option is not available.
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Hello, Thank you for your product. According to my protocol, I have to dissolve Tamoxifen in the corn oil at the final concentration of 40 mg/ml and feed my mice with that. However, it's insoluble. How can I resolve it? Thank you, Hossein
1 answer-
This product is soluble in chloroform (50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow), 2-propanol, DMSO (10 mM), ethanol, methanol and propylene glycol. Kindly review the information on the product datasheet available at this link: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/389/852/t5648pis.pdf
Corn oil has also been used as a vehicle for tamoxifen as cited by Whitfield J, Littlewood T, Soucek L. Tamoxifen administration to mice. Cold Spring Harb Protoc. 2015 Mar 2;2015(3):269-71. doi: 10.1101/pdb.prot077966. PMID: 25734062; PMCID: PMC6773604. Kindly also review the details at this link: https://www.jax.org/research-and-faculty/resources/cre-repository/tamoxifen
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If I want to use 20mg of tamoxifen, could I only dissolve part of tamoxifen and then store the rest of the powder at refrigerator? Or do I have to dissolve all vial at once?
1 answer-
Tamoxifen is relatively stable. Any required amount can be weighed up for use as needed and the bottle resealed. The powder should be stable for at least two years when stored desiccated at 2-8C, and protected from light.
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Is this product sterile?
1 answer-
This product is not packaged in a sterile environment.
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How do I find the expiration date of the bottle of Product No T5648, Tamoxifen, in my possession?
1 answer-
According to Sigma Quality Control Data, T5648 (tamoxifen) should be stable for at least two years if stored dessicated at 2-8°C in the dark. However, there is not an established expiration or retest date for Tamoxifen. This product is guaranteed for 1 year from shipment, if stored correctly and unopened.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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What is the solubility of tamoxifen, Product No. T5648?
1 answer-
Tamoxifen is tested for solubility in chloroform at a concentration of 50mg/mL. This yields a colorless to faint yellow solution. Tamoxifen is practically insoluble in water. It has been reported to be soluble in methanol, ethanol, 2-propanol and propylene glycol. This product is also reported to be soluble in DMSO at 10mM concentration. Reference for DMSO solubility: Wong, K.R., et al., Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 277, H1403-H1409 (1999). Please also see the product information sheet (under Documents, above) for more information on the solubility of this product.
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What is the stability of tamoxifen (e.g., Product No. T5648) once in solution?
1 answer-
Solutions of tamoxifen are sensitive to UV light. According to C.A. O'Brian et al., [Cancer Res. 45, 2462 (1985)], tamoxifen when dissolved in DMSO can be stored at -20°C in the dark. We generally recommend making the solution fresh right before each use.
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