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T5200

Sigma-Aldrich

Triparanol

≥97% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

1-(4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl)-1-p-tolyl-2-(4-chlorophenyl)ethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H32NO2Cl
Numéro CAS:
78-41-1
Poids moléculaire :
438.00
Numéro CE :
201-115-0
Numéro MDL:
MFCD00865748
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724632
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

102.9-103.7 °C

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble
alcohol: soluble
olive oil: slightly soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

Clé InChI

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DHCR24(1718) , EBP(10682)

Application

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

Actions biochimiques/physiologiques

Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.
Desmosterol Delta24 (D24) reductase inhibitor.

Notes préparatoires

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
090M4626V
0000164588
0000164587
090M4626
074K4610

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A K Bhattacharyya et al.
Atherosclerosis, 67(1), 33-39 (1987-09-01)
The relationships between the cholesterol content of the diet, plasma cholesterol concentration, cholesterol absorption, and cholesterol synthesis (measured indirectly by desmosterol suppression technique) are explored in groups of high- and low-responding rhesus monkeys fed diets containing 0.02, 0.15 and 0.75
D Raederstorff et al.
Biochimica et biophysica acta, 960(2), 190-199 (1988-05-22)
The tetracyclic sterol precursors, cyclolaudenol, cycloartenol and lanosterol, inhibit efficiently the tetrahymanol biosynthesis in the ciliate Tetrahymena pyriformis, as reported earlier for cholesterol and other sterols. The prokaryotic bacteriohopanetetrols have little effect, and diplopterol, another hopanoid, as well as the
F Echevarria et al.
The Journal of biological chemistry, 265(15), 8484-8489 (1990-05-25)
Zymosterol (5 alpha-cholesta-8(9),24-dien-3 beta-ol) comprised a negligible fraction of the mass of sterol in cultured human fibroblasts but was well labeled biosynthetically with radioactive acetate. Treatment of cells with triparanol, a potent inhibitor of sterol delta 24-reductase, led to a
A Boogaard et al.
The Biochemical journal, 241(2), 345-351 (1987-01-15)
Incubating Hep G2 cells for 18 h with triparanol, buthiobate and low concentrations (less than 0.5 microM) of U18666A, inhibitors of desmosterol delta 24-reductase, of lanosterol 14 alpha-demethylase and of squalene-2,3-epoxide cyclase (EC 5.4.99.7) respectively, resulted in a decrease of
A Ramu et al.
Cancer research, 44(10), 4392-4395 (1984-10-01)
The effects of the triparanol analogues chlorotrianisene, clomiphene, tamoxifen, 5-[p-(fluoren-9-ylidenemethyl)phenyl]-2-piperidineethanol (MDL 10393), MDL 8917v, nafoxidine, 2-[p-(6-methoxy-2-phenylinden-3-yl)phenoxy]triethylamine (U-11555A), 2-[p-(3,4-dihydro-6-methoxy-2-phenyl-1-naphthyl)phenoxy]triethylamine (U-10520A), and nitromifene, as well as triparanol itself, were studied in the P388 murine leukemia cell line and in a doxorubicin-resistant subline
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