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SML3524

Sigma-Aldrich

EtDO-P4

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-EtDO-P4, D-threo-1-(3′,4′-Ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol, Ethylenedioxy-P4, N-[(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxy-1-(1-pyrrolidinylmethyl)ethyl]hexadecanamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H52N2O4
Numéro CAS:
245329-78-6
Poids moléculaire :
516.76
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

InChI

1S/C31H52N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-17-30(34)32-27(25-33-20-15-16-21-33)31(35)26-18-19-28-29(24-26)37-23-22-36-28/h18-19,24,27,31,35H,2-17,20-23,25H2,1H3,(H,32,34)/t27-,31-/m1/s1

Clé InChI

BBTZZVJOQCCAOR-DLFZDVPBSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

EtDO-P4, a ceramide analog, is a cell penetrant, potent and selective nanomolar inhibitor of UDP-glucose ceramide glucosyltransferase (UGCG). Inhibition of UGCG by EtDO-P4 decreases drug resistance and enhances cytotoxicity of chemotherapeutic drugs such as vincristine, daunorubicin, Lucena-1 and cisplatin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Glucosylceramide synthase inhibitors D-PDMP and D-EtDO-P4 decrease the GM3 ganglioside level, differ in their effects on insulin receptor autophosphorylation but increase Akt1 kinase phosphorylation in human hepatoma HepG2 cells
Acta Biochimica Polonica, 63 (2016)
Globoside promotes activation of ERK by interaction with the epidermal growth factor receptor
Biochimica et Biophysica Acta, 1820 (2012)
Eduardo J Salustiano et al.
The Journal of biological chemistry, 295(19), 6457-6471 (2020-04-02)
Multidrug resistance (MDR) in cancer arises from cross-resistance to structurally- and functionally-divergent chemotherapeutic drugs. In particular, MDR is characterized by increased expression and activity of ATP-binding cassette (ABC) superfamily transporters. Sphingolipids are substrates of ABC proteins in cell signaling, membrane

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