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SML1396

Sigma-Aldrich

Heclin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-(4-Acetylphenyl)-3-(5-ethyl-2-furanyl)-2-propenamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H17NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
283.32
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C1=CC=C(NC(/C=C/C2=CC=C(CC)O2)=O)C=C1)=O

InChI

1S/C17H17NO3/c1-3-15-8-9-16(21-15)10-11-17(20)18-14-6-4-13(5-7-14)12(2)19/h4-11H,3H2,1-2H3,(H,18,20)/b11-10+

Clé InChI

SPTWXRJNCFIDRQ-ZHACJKMWSA-N

Application

Heclin has been used as a HECT-type ubiquitin E3 ligase inhibitor in human embryonic kidney (HEK293) cells. It has also been used to test its effect on dandelion-induced chloride channel protein (ClC-Ka) inhibition in HEK293 cells and fibroblast-like COS-7 cell line.

Actions biochimiques/physiologiques

Heclin is a selective reversible inihbitor of HECT E3 ubiquitin ligases. Heclin inhibited Nedd4, Smurf2 and WWP1 with IC50 values of 6.3 μM, 6.8 μM and 6.9 μM, respectively, and inhibited autoubiquitination of the Smurf2 HECT domain in vivo with an IC50 value of 9 μM. Heclin had no effect on the auto-ubiquitination of the RING domain ligase Mdm2.
Heclin is not effective in inhibiting E1 or E2 proteins.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Ubiquitination is involved in synaptic plasticity and memory, but the involvement of HECT E3 ligases in these processes has not yet been established. Here, we bilaterally infused heclin, a specific inhibitor of some of these ligases, into the dorsal hippocampus
O2-dependent protein internalization underlies astrocytic sensing of acute hypoxia by restricting multimodal TRPA1 channel responses
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Current Biology, 30(17), 3378-3396 (2020)
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The Journal of Neuroscience, 42, 7547-7561 (2023)
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