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Merck
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SML0654

Sigma-Aldrich

Entacapone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Cyano-N,N-diethyl-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)propenamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H15N3O5
Numéro CAS:
130929-57-6
Poids moléculaire :
305.29
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[N+](=O)([O-])c1c(c(cc(c1)\C=C(\C(=O)N(CC)CC)/C#N)O)O

InChI

1S/C14H15N3O5/c1-3-16(4-2)14(20)10(8-15)5-9-6-11(17(21)22)13(19)12(18)7-9/h5-7,18-19H,3-4H2,1-2H3/b10-5+

Clé InChI

JRURYQJSLYLRLN-BJMVGYQFSA-N

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Application

Entacapone has been used in high-performance bioaffinity chromatography.

Actions biochimiques/physiologiques

Entacapone acts predominantly in the intestine. It increases the bioavailability of levodopa. Levodopa is known to be associated with many complications such as motor fluctuations. COMT inhibitors have been used to overcome these adverse effects of levodopa by reducing its metabolism. Entacapone exhibits its inhibition action on COMT in the peripheral nervous system.
Entacapone is a catechol-O-methyl transferase (COMT) inhibitor. Used in treatment of Parkinson′s disease, entacapone is administered with L-DOPA to inihibit COMT from converting L-DOPA into a compound that cannot cross the blood brain barrier.
Entacapone is a catechol-O-methyl transferase (COMT) inhibitor. Antiparkinson; anti-Dyskinesia.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Dopamine and Norepinephrine Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000414850
0000414850
0000225619
0000194238
0000194241

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Alice Petty et al.
Molecular imaging and biology, 25(6), 1054-1062 (2023-10-24)
There is robust evidence that people with schizophrenia show elevated dopamine (DA) synthesis capacity in the striatum. This finding comes from positron emission tomography (PET) studies using radiolabelled l-3,4-dihydroxyphenylalanine (18F-DOPA). DA synthesis capacity also appears to be elevated in the
Entacapone in the treatment of Parkinson's disease
Schrag Anette
Lancet Neurology, 4(6), 366-370 (2005)
Principles of Treatment in Parkinson's Disease, 133-133 (2005)
Fabrizio Stocchi et al.
Parkinsonism & related disorders, 20(12), 1335-1340 (2014-10-13)
IPX066, an investigational extended-release carbidopa-levodopa (CD-LD) preparation, has demonstrated a rapid attainment and prolonged maintenance of therapeutic LD plasma concentrations in advanced Parkinson's disease (PD). This phase-3 crossover study assessed its efficacy and safety vs. CD-LD plus entacapone (CL + E). At
Michelle Kokkinou et al.
Molecular psychiatry (2020-05-10)
Patients with schizophrenia show increased striatal dopamine synthesis capacity in imaging studies. The mechanism underlying this is unclear but may be due to N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) hypofunction and parvalbumin (PV) neuronal dysfunction leading to disinhibition of mesostriatal dopamine neurons. Here
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