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O1383

Sigma-Aldrich

Acide oléique

BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
282.46
Numéro Beilstein :
1726542
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

palm oil

Niveau de qualité

Pression de vapeur

1 mmHg ( 176 °C)

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99% (GC)

Forme

viscous liquid

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

Point d'ébullition

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

Pf

13-14 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble

Densité

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

Clé InChI

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Oleic acid is a mono-unsaturated omega-9 fatty acid created by dehydrogenation of stearic acid. It is then further dehydrogenated and elongated to create members of the n-9 family of fatty acids. Oleic acid is not an essential fatty acid (EFA); however, providing it to cells in culture reduces energy demand.
Oleic acid mediates complete oxidation of fatty acid in sirtuin1- proliferator-activated receptor γ coactivator−1α (SIRT1-PGC-1α) signalling pathway. Oleic acid shows anti-inflammatory properties related to atherosclerosis and insulin resistant state. Oleic acid inhibits permeability in gap junctions and promotes glucose uptake in astrocytes. Oleic acid aids in neural cell proliferation by increasing glucose uptake and by protein kinase C (PKC) activation. Oleic acid is essential for axonal growth and neuronal clustering.

Application

Oleic acid has been used:
  • in fatty acid oxidation rate experiments in myotubes and in Sirt1 enzyme assay
  • to determine quantitatively its effect on lipid droplets by optical diffraction tomography
  • as a fatty acid source in the medium for primary hepatocyte culture

Conditionnement

Sealed ampule.

Attention

Unsaturated fatty acids are subject to oxidation and peroxidation. Consider complexed fatty acid supplements.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The role of proliferator-activated receptor gamma coactivator-1alpha in the fatty-acid-dependent transcriptional control of interleukin-10 in hepatic cells of rodents
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Metabolism, Clinical and Experimental, 59(2), 215-223 (2010)
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