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19697

Sigma-Aldrich

Vitamin K1 2,3-epoxide

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2,3-Epoxyphytyl)menaquinone, 1a,7a-Dihydro-1a-methyl-7a-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)naphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione, 2,3-Epoxy-2,3-dihydro-2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinone, 2,3-Epoxyphylloquinone, Phylloquinone oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H46O3
Numéro CAS:
25486-55-9
Poids moléculaire :
466.70
Numéro CE :
247-022-9
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
329751934
Nomenclature NACRES :
NA.28

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

(Liquid or Viscous Liquid)

Couleur

colorless to green-yellow
 colorless to green
 colorless to yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C2(C/C=C(C)/CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C(O2)(C)C(C3=CC=CC=C31)=O

InChI

1S/C31H46O3/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-31-29(33)27-19-8-7-18-26(27)28(32)30(31,6)34-31/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+

Clé InChI

KUTXFBIHPWIDJQ-LKUDQCMESA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

Vitamin K1 2,3-epoxide is a vitamin K derivative. It is a fat soluble vitamin produced by plants. Vitamin K is essential for blood coagulation. Vitamin K is rarely deficient in a human diet since it is continually recycled in our cells. Vitamin K 2,3-epoxide acts as a substrate for vitamin K 2,3-epoxide reductase (VKOR) complex. Elevated levels of serum vitamin K epoxide in patients is associated with familial multiple coagulation factor deficiency.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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D Trenk et al.
Journal of clinical pharmacology, 30(8), 737-742 (1990-08-01)
It seems that cephalosporins bearing a N-methyl-thio-tetrazole or a methyl-thiadiazole moiety in their molecule can cause hypoprothombinemia in patients via inhibition of the metabolism of vitamin K1 if they are in addition in a vitamin K1-deficient state. The authors therefore
Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis
Shearer MJ and Newman P
Journal of Lipid Research, 55(3), 345-362 (2014)
Metabolism of vitamin K1 (phylloquinone) in man
Barkhan P and Shearer MJ
Proceedings of the Royal Society of Medicine (1977)
K Hirauchi et al.
Journal of chromatography, 430(1), 21-29 (1988-08-19)
A highly sensitive method for measuring endogenous vitamin K1, menaquinone-4 (which is one of the K2 vitamins) and vitamin K1 2,3-epoxide in human plasma was developed, based on high-performance liquid chromatography with coulometric reduction and fluorimetric detection, following extraction from
Changes in the urinary metabolites of phylloquinone (vitamin K1) in man following therapeutic anticoagulation with warfarin.
A McBurney et al.
Biochemical pharmacology, 27(3), 273-278 (1978-02-01)
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