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201030

Sigma-Aldrich

Osmium tetroxide

ReagentPlus®, 99.8%

Synonyme(s) :

Osmium(VIII)-oxide, ‘Osmic acid’

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About This Item

Formule linéaire :
OsO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
254.23
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.55

Densité de vapeur

8.8 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

7 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99.8%

Forme

crystalline
powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Point d'ébullition

130 °C (lit.)

Pf

39.5-41 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=[Os](=O)(=O)=O

InChI

1S/4O.Os

Clé InChI

VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Osmium tetroxide (OsO4) is widely employed as a catalyst in various organic reactions. Stereochemical aspects of the OsO4 assisted oxidation of allylic alcohols and their derivatives have been reported. Its reaction with olefins has been investigated. It participates as a catalyst for oxidizing fluoroquinolones, via reaction with potassium hexacyanoferrate(III) in alkaline medium. Kinetics of this oxidation reaction was studied.

Application

Osmium tetroxide may be employed as a catalyst for the hydroxylation of sterically hindered olefins.
Osmium tetroxide may be used in the following processes:
  • To promote the lactonization of alkenols to lactones.
  • To mediate the selective oxidative cleavage of olefins by oxone to form the corresponding ketones or carboxylic acids.
  • Dihydroxylation of mono-trans-di, and trisubstituted olefins to form 1,2-diols with high enantioselectivity in the presence of chiral amines.
Widely used oxidizer for visualizing cells in microscopy. Promotes oxidative cleavage of graphene layers in carbon nanotubes creating the possibility of opening ′windows′ in fullerene cages.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Osmium tetroxide-promoted catalytic oxidative cleavage of olefins: an organometallic ozonolysis.
Travis BR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(15), 3824-3825 (2002)
Highly enantioselective dihydroxylation of olefins by osmium tetroxide with chiral diamines.
Nakajima M, et al.
Tetrahedron, 49(47), 10793-10806 (1993)
Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage.
Schomaker JM, et al.
Organic Letters, 5(17), 3089-3092 (2003)
Hwang, K.C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 173-173 (1995)
Asymmetric induction in the reaction of osmium tetroxide with olefins.
Hentges SG and Barry Sharpless K.
Journal of the American Chemical Society, 102(12), 4263-4265 (1980)

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