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Supelco

(−)-Epigallocatechin gallate

analytical standard

Synonyme(s) :

(−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphényl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyrane-3,5,7-triol 3-gallate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H18O11
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
458.37
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Application(s)

food and beverages

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4

InChI

1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1

Clé InChI

WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

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Description générale

(−)-Epigallocatechin gallate is a bioactive compound, which is an important constituent of green tea. It may serve as a potent candidate to prevent cancer.

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Inhibition of tumor promoter-induced activator protein 1 activation and cell transformation by tea polyphenols,(-)-epigallocatechin gallate, and theaflavins
Dong Z, et al.
Cancer Research, 57, 4414-4419 (1997)
Epigallocatechin gallate has pleiotropic effects on transmembrane signaling by altering the embedding of transmembrane domains
Ye F, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 292, 9858-9864 (2017)
Mohsen Alizadeh et al.
Reports of biochemistry & molecular biology, 10(3), 455-461 (2022-01-05)
The available evidence has increasingly demonstrated that a combination of genetic and epigenetic factors, such as DNA methylation, could be considered as causing leukemia. Epigenetic changes and methylation of the suppressor of the cytokine signaling 1 promoter (SOCS1) CpG region
M Ichihashi et al.
Journal of dermatological science, 23 Suppl 1, S45-S50 (2000-04-15)
Reactive oxygen species (ROS) have been shown to be responsible for inducing DNA damage after ultraviolet radiation (UV). Antioxidant, vitamin E and epigallocatechin gallate extracted from green tea, applied topically to the skin, delayed the onset of UV-induced skin cancer
Masaki Kanadzu et al.
Cancer letters, 241(2), 250-255 (2005-11-24)
(-)-Epigallocatechin gallate (EGCG), a catechin polyphenol component, is the main ingredient of green tea extract. Recently, increasing attention has been given to its anti-oxidant effects. However, several studies reported the oxidative effects of EGCG, suggesting that EGCG had a dual

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