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860541P

Avanti

C8 Lactosyl(β) Ceramide (d18:1/8:0)

Avanti Research™ - A Croda Brand 860541P, powder

Synonyme(s) :

D-lactosyl-β-1,1′ N-octanoyl-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H71NO13
Numéro CAS:
384842-72-2
Poids moléculaire :
749.97
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (860541P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860541P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(CCCCCCC)=O)CO[C@H](O1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H]1CO)O[C@H](O2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]([C@H]2CO)O

InChI

1S/C38H71NO13/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-21-27(42)26(39-30(43)22-20-17-8-6-4-2)25-49-37-35(48)33(46)36(29(24-41)51-37)52-38-34(47)32(45)31(44)28(23-40)50-38/h19,21,26-29,31-38,40-42,44-48H,3-18,20,22-25H2,1-2H3,(H,39,43)/b21-19+/t26-,27+,28?,29?,31-,32?,33?,34?,35?,36+,37+,38-/m0/s1

Clé InChI

JUCWRRXMPGRQOG-WKSBFREFSA-N

Description générale

Lactosyl-ceramide is synthesized from complex glycosphingolipids by glucosylceramide synthase via caremide intermediate glucosylceramide.

Application

C8 Lactosyl(β) Ceramide (d18:1/8:0) is suitable for use as a substrate for endoglycoceramidase II. It is also suitable for use as a synthetic lipid standard for two-dimensional liquid chromatography−quadrupole time-of-flight mass spectrometry for lipid profiling and lipidomic analysis.

Actions biochimiques/physiologiques

Lactosyl-β1-1′-N-octanoyl-D-erythro-sphingosine like other glycosphingolipids, stimulates caveolar endocytosis. C8-LacCer mediates clustering of β1-integrins and actin cytoskeleton reorganization in skin fibroblasts. High levels of lactosyl ceramide leads to decreased respiration leading to mitochondrial dysfunction.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860541P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Mass spectrometry-based identification of carbohydrate anomeric configuration to determine the mechanism of glycoside hydrolases
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Lactosylceramide contributes to mitochondrial dysfunction in diabetes
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The glycosphingolipid, lactosylceramide, regulates beta1-integrin clustering and endocytosis
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