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W270709

Sigma-Aldrich

6-Methyl-5-hepten-2-one

≥98%, FCC, FG

Synonyme(s) :

Methyl heptenone, Sulcatone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2COCH3
Numéro CAS:
110-93-0
Poids moléculaire :
126.20
Numéro FEMA:
2707
Numéro Beilstein :
1741705
Numéro CE :
203-816-7
Conseil de l'Europe Nº :
149
Numéro MDL:
MFCD00008905
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901275
Numéro Flavis :
7.015
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FCC
FDA 21 CFR 172.515

Pureté

≥98%

Indice de réfraction

n20/D 1.439 (lit.)

Point d'ébullition

73 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

0.858 g/mL at 20 °C
0.855 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

apple; musty; fruity

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CCC(C)=O

InChI

1S/C8H14O/c1-7(2)5-4-6-8(3)9/h5H,4,6H2,1-3H3

Clé InChI

UHEPJGULSIKKTP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6-Methyl-5-hepten-2-one is one of the main flavor volatile of tomatoes.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Edna Pesis et al.
Journal of the science of food and agriculture, 90(12), 2114-2123 (2010-07-08)
Californian Granny Smith apples are very susceptible to bitter pit (BP) and superficial scald symptoms that develop during cold storage. The main preventive means are diphenylamine dipping and/or gaseous application of the ethylene inhibitor 1-methylcylclopropene (1-MCP), which is effective against
W A Wolken et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 48(11), 5401-5405 (2000-11-23)
Under alkaline conditions, amino acids or proteins catalyze the deacetylation of citral, a major aroma component, resulting in methylheptenone and acetaldehyde formation. 3-Hydroxycitronellal is an intermediate in this reaction. Amino acids also catalyze the cis-trans isomerization of the pure isomers
Yohko Hanzawa et al.
Journal of oleo science, 61(11), 631-640 (2012-11-10)
3-hydroxy acids, 3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoic acid (1) and 3-hydroxy-2,2,3,7-tetramethyloct-6-enoic acid (2), were prepared from 6-methyl-5-hepten-2-one, and they were subsequently used to prepare (2,6,6-trimethyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (3) and 2-methyl-2-(2,6,6-trimethyltetrahydropyran-2-yl)propanoic acid (4), respectively, via cyclization with an acidic catalyst such as boron trifluoride diethyl etherate
E Sprecher et al.
Antonie van Leeuwenhoek, 49(4-5), 493-499 (1983-11-01)
The accumulation of volatile metabolites in cultures of 34 strains comprising ten species of the genus Ceratocystis (Ascomycetes) has been investigated under defined culture conditions. The identified compounds include short-chain alcohols and esters, lower terpenes, terpenoids, and 2-phenylethyl acetate. Certain
W Reichardt
Canadian journal of microbiology, 27(1), 144-147 (1981-01-01)
Certain norcarotenoids, which have recently been found as excretion products of freshwater cyanobacteria and algae, are potent inhibitors of different metabolic functions in heterotrophic bacteria. 6-Methylhept-5-en-2-one showed the strongest effects and acted as a noncompetitive inhibitor of both glucose uptake
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