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T101

Sigma-Aldrich

Gaboxadol hydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrochloride, THIP hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O2 · HCl
Numéro CAS:
85118-33-8
Poids moléculaire :
176.60
Numéro CE :
285-687-7
Numéro MDL:
MFCD00055180
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654649
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

ethanol: 0.91 mg/mL
H2O: 20 mg/mL

Chaîne SMILES 

Cl[H].Oc1noc2CNCCc12

InChI

1S/C6H8N2O2.ClH/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6;/h7H,1-3H2,(H,8,9);1H

Clé InChI

ZDZDSZQYRBZPNN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GABRA1(2554) , GABRA2(2555) , GABRA3(2556) , GABRA4(2557) , GABRA5(2558) , GABRA6(2559) , GABRB1(2560) , GABRB2(2561) , GABRB3(2562)

Catégories apparentées

Description générale

Gaboxadol, also referred to as 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol (THIP), is a GABA site agonist. It has great affinity to the δ subunit of extrasynaptic high-affinity GABAA receptors.[1][2] Gaboxadol was first developed for the treatment of schizophrenia, epilepsy, primary insomnia[3] and Huntington′s disease. It can easily cross the blood-brain barrier and is rapidly absorbed by the body.[4]

Application

Gaboxadol hydrochloride has been used in cell migration and invasion assay to assess liver cancer cell migration.[5]

Actions biochimiques/physiologiques

GABAA receptor agonist.

Attention

Photosensitive

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000411281
0000411280
0000411280
0000411281
0000298903

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GABA(A) agonists and partial agonists: THIP (Gaboxadol) as a non-opioid analgesic and a novel type of hypnotic.
Krogsgaard-Larsen P, et al.
Biochemical Pharmacology, 68(8), 1573-1580 (2004)
Zhiwen Ye et al.
Frontiers in neural circuits, 7, 203-203 (2014-01-07)
We have made use of the δ subunit-selective allosteric modulator DS2 (4-chloro-N-[2-(2-thienyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl benzamide) to assay the contribution of δ-GABAARs to tonic and phasic conductance changes in the cerebellum, thalamus and neocortex. In cerebellar granule cells, an enhancement of the tonic
P Krogsgaard-Larsen et al.
Journal of medicinal chemistry, 26(6), 895-900 (1983-06-01)
The thio analogues of the GABA (gamma-aminobutyric acid) agonist THIP (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol), the GABA uptake inhibitor THPO (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridin-3-ol), and the glycine antagonist THAZ (5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepin-3-ol) have been synthesized and tested biologically on single neurons in the cat spinal cord and in vitro
TEXTBOOK OF GERIATRIC MEDICINE INTERNATIONAL (2011)
M Lancel
Sleep, 22(1), 33-42 (1999-02-16)
This paper reviews the sleep effects of systemically administered agonistic modulators of GABAA receptors, including barbiturates, benzodiazepines, zolpidem, zopiclone and neuroactive steroids, and the selective GABAA agonists muscimol and THIP. To assess the involvement of GABAA receptors in the physiologic
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