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ALD00386

Sigma-Aldrich

Fe(dibm)3

greener alternative

Synonyme(s) :

Baran Olefin Cross-Coupling Catalyst, Iron tris(diisobutyrylmethane)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H45FeO6
Numéro CAS:
24444-72-2
Poids moléculaire :
521.49
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329772664
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: iron
reagent type: catalyst

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

96-102 °C

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

O=C([CH-]C(C(C)C)=O)C(C)C.O=C([CH-]C(C(C)C)=O)C(C)C.O=C([CH-]C(C(C)C)=O)C(C)C.[Fe+3]

InChI

1S/3C9H15O2.Fe/c3*1-6(2)8(10)5-9(11)7(3)4;/h3*5-7H,1-4H3;/q3*-1;+3

Clé InChI

LKNJSJQVZKKQHU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

Iron tris(diisobutyrylmethane) was reported by Baran and coworkers to be an effective catalyst in the cross-coupling of olefins. In the presence of phenylsilane (Aldrich 335150), several highly substituted and novel functionalized C-C bonds can be formed using simple and mild reaction conditions.

Autres remarques

The Baran Laboratory Blog: Functionalized Olefin Cross-Coupling
Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Baran Group – Professor Product Portal

The Baran Group works with Sigma-Aldrich in providing a portfolio of zinc-based reagents promoting difluoromethylation, trifluoromethylation, trifluoroethylation and isopropylation of aryl and heteroaryl motifs. Baran’s lab has also helped introduce a portable desaturase (Tz0Cl), which promotes the installation of alcohol and amine groups and leaves behind a highly useful tosyl group for further transformations.

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