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900421

Sigma-Aldrich

9-Mesityl-3,6-di-tert-butyl-10-phenylacridinium tetrafluoroborate

≥95%

Synonyme(s) :

3,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-acridinium tetrafluoroborate, 3,6-Di-tert-butyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-10-phenylacridinium tetrafluoroborate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H40BF4N
Numéro CAS:
1810004-87-5
Poids moléculaire :
573.51
Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

core: acridinium
reagent type: catalyst
reaction type: Photocatalysis

Pf

277.2 °C

Activation du photocatalyseur

455 nm

Chaîne SMILES 

[F-][B+3]([F-])([F-])[F-].C=1C=CC(=CC1)[N+]=2C=3C=C(C=CC3C(=C4C=CC(=CC42)C(C)(C)C)C=5C(=CC(=CC5C)C)C)C(C)(C)C

InChI

InChI=1S/C36H40N.BF4/c1-23-19-24(2)33(25(3)20-23)34-29-17-15-26(35(4,5)6)21-31(29)37(28-13-11-10-12-14-28)32-22-27(36(7,8)9)16-18-30(32)34;2-1(3,4)5/h10-22H,1-9H3;/q+1;-1

Clé InChI

YUNSHKYOOCWQRB-UHFFFAOYSA-N

Application

9-Mesityl-3,6-di-tert-butyl-10-phenylacridinium tetrafluoroborate is an acridium-based photocatalyst that can be an alternative to transition-metal-based photocatalysts due to its higher chemical stability and attenuated redox potential.
When employed with TEMPO, this acridinium photocatalyst promotes the site-selective amination of a variety of simple and complex aromatics with heteroaromatic azoles. When ammonium carbamate is used as the amine, anilines can be achieved directly.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Autres remarques

Site-selective arene C-H amination via photoredox catalysis

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

900693

9-Mesityl-1,3,6,8-tetramethoxy-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate, 95%

905194

10-Ethyl-3,7,8-trimethyl-benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, ≥95%

906115

2,7-Dibromoacridone

909033

2,7-Dibromo-9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate

909181

2,7-Dimethyl-9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate

909254

2,7-Difluoro-9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate

909319

2,7-Dibromo-10-methylacridone, ≥95%

909327

2,7-Dimethoxy-9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate

920223

3,6-Di-tert-butyl-9-(2,6-dimethylphenyl)-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acridin-10-ium tetrafluoroborate, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Acridinium-Based Photocatalysts: A Sustainable Option in Photoredox Catalysis.
Joshi-Pangu A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(16), 7244-7249 (2016)

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Nicewicz Group – Professor Product Portal

The Nicewicz lab is focused on the discovery of new and powerful reaction methodologies that proceed via the intermediacy of highly reactive cation radical species. Included in these transformations are anti-Markovnikov selective additions of amines, alcohols, carboxylic acids, amides and mineral acids to alkenes.

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