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Sigma-Aldrich

1,3,5-Tris(bromomethyl)benzene

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Tri(bromomethyl)benzene, Tribromomesitylene

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About This Item

Formule linéaire :
C9H9Br3
Numéro CAS:
18226-42-1
Poids moléculaire :
356.88
Numéro MDL:
MFCD00182500
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884279
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

94-99 °C

Chaîne SMILES 

BrCc1cc(CBr)cc(CBr)c1

InChI

1S/C9H9Br3/c10-4-7-1-8(5-11)3-9(2-7)6-12/h1-3H,4-6H2

Clé InChI

GHITVUOBZBZMND-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,3,5-Tris(bromomethyl)benzene has three bromo substituents around an aromatic ring that can be used as a cross-linker. It is mainly utilized in the synthesis of ligands and dendrimeric monomers.

Application

1,3,5-Tris(bromomethyl)benzene can be crosslinked with triptycene monomers by using Friedel-Crafts alkylation reaction to form microporous polymers for selective adsorption of CO2 and H2. Proton exchange membranes (PEMs) can be fabricated by covalently linking polybenzimidazole (PBI) and 1,3,5-tris(bromomethyl)benzene as part of the tri-functional bromomethyls for fuel cell applications. It is also used in the synthesis of trifluoroacetamide derivative triaza[33]cyclophane.
A monomer for synthesizing dendrimers and light emitting oligomers.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis, 39-39 (2008)
Fabrication of crosslinked polybenzimidazole membranes by trifunctional crosslinkers for high temperature proton exchange membrane fuel cells
Yang J, et al.
International Journal of Hydrogen Energy, 43(6), 3299-3307 (2018)
Triptycene based microporous polymers (TMPs): Efficient small gas (H2 and CO2) storage and high CO2/N2 selectivity
Bera R, et al.
Microporous and Mesoporous Materials : The Official Journal of the International Zeolite Association, 257(6), 253-261 (2018)
1, 3, 5-Tris (bromomethyl) benzene
Fernandes J, et al.
Acta Crystallographica Section C, Structural Chemistry, 67(6), o198-o200 (2011)
Papri Sutar et al.
Inorganic chemistry, 56(16), 9417-9425 (2017-08-10)
The recent upsurge in research on coordination polymer gels (CPGs) stems from their synthetic modularity, nanoscale processability, and versatile functionalities. Here we report self-assembly of an amphiphilic, tripodal low-molecular weight gelator (L) that consists of 4,4',4-[1,3,5-phenyl-tri(methoxy)]-tris-benzene core and 2,2':6',2″-terpyridyl termini
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