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Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid

Synonyme(s) :

Cyclopropaneboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H7BO2
Numéro CAS:
411235-57-9
Poids moléculaire :
85.90
Numéro MDL:
MFCD04038750
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881728
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pf

90-95 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2

Clé InChI

WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Boronic acid component in a study of carbon-hydrogen bond alkylation in the presence of Pd(II), Ag(I) and benzoquinone.
Cu-mediated N-cyclopropanation
Reagent used for
  • Microwave-assisted copper(II)-catalyzed N-cyclopropylation
  • Nickel- and copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of arenes
  • Palladacycle-catalyzed Suzuki-cross coupling of aryl halides with cyclopropylboronic acid
  • Palladium(0)-catalyzed cyclopropane C-H bond functionalization
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
  • Palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction

Reagent used in Preparation of
  • Diaryl ketones by arylation of arylboronic acids with aromatic aldehydes catalyzed by Cu(OTf)2 and Xantphos
  • Aminothiazolylpyrrolidine-based tartrate diamides as TACE inhibitors to treat inflammatory disorders and cancer

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride
May contain 3-5% cyclopropanol
May contain 5-10% boric acid

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Sébastien Bénard et al.
The Journal of organic chemistry, 73(16), 6441-6444 (2008-07-10)
Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.
Tetrahedron Letters, 43, 6987-6990 (2002)
Palladium(0)-catalyzed cyclopropane C-H bond functionalization: synthesis of quinoline and tetrahydroquinoline derivatives
Rousseaux, S.; Liegault, B.; Fagnou, K.
Chemical Science, 3, 244-248 (2012)
A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 1671-1675 (2011)
Chaoyang Dai et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3172-3176 (2011-04-05)
TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors are promising agents to treat inflammatory disorders and cancer. We have investigated novel tartrate diamide TACE inhibitors where the tartrate core binds to zinc in a unique tridentate fashion. Incorporating (R)-2-(2-N-alkylaminothiazol-4-yl)pyrrolidines into the left hand
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