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Sigma-Aldrich

Xantphos

97%

Synonyme(s) :

4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H32OP2
Numéro CAS:
161265-03-8
Poids moléculaire :
578.62
Numéro MDL:
MFCD00233866
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24874555
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

300

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation
reagent type: ligand
reaction type: Hydroformylations
reagent type: ligand
reaction type: Miyaura Borylation Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

224-228 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC1(c2c(Oc3c1cccc3P(c4ccccc4)c5ccccc5)c(P(c6ccccc6)c7ccccc7)ccc2)C

InChI

1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3

Clé InChI

CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Xantphos is a bidentate ligand that is employed in various metal-catalyzed reactions, including cross-couplings, Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions, C-X bond formation, hydroformylation, Miyaura borylation reaction, Stille coupling, Suzuki-Miyaura coupling, (hetero)arylation, amination, and amidation.

For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (928356)

Application

Ligand used in a synthesis of heterocycles by palladium-catalyzed C-N cross coupling of 3-bromothiophenes with 2-aminopyridines. Also used in a ruthenium-catalyzed alkylation of active methylene compounds with alcohols.
Metal chelating ligand for catalysis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 17(4), 375-385 (2018-02-20)
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Synthesis, 2794-2794 (2006)
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