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Sigma-Aldrich

4-Hydroxyphenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

(p-Hydroxyphenyl)boronic acid, 4-Hydroxybenzeneboronic acid, p-hydroxy-benzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
71597-85-8
Poids moléculaire :
137.93
Numéro MDL:
MFCD01074628
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874383
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0%

Forme

solid

Pf

>230 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

Clé InChI

COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

4-Hydroxyphenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling reactions.
  • Palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions.
  • Suzuki reaction for preparation of bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalysts.
  • Cu2O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles.

It can also be used to prepare/promote:
  • PDK1 inhibitory activity (cancer cell growth, survival, and tumorigenesis inhibitor).
  • Rod-like dendronized polymers containing G4 and G5 ester dendrons via macromonomer approach by living ROMP.
  • Estrone-derived cyclopamine analogs as Sonic Hedgehog signaling inhibitors for anti-cancer chemotherapeutics.
  • Enzymatic inhibitors for the treatment of Gram-negative bacterial infections.
  • Oligoarenes by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Highly selective palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions on a cavitand scaffold
Csok, Z.; Takatsy, A.; Kollar, L.
Tetrahedron, 68, 2657-2661 (2012)
Synthetic approach to the chemical isostere of O-methyl honokiol
Cui, M.; Kim, H. S.
Synlett, 23, 311-313 (2012)
Tetrahedron Letters, 48, 845-845 (2007)
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(50), 15958-15959 (2006-12-15)
The cross-coupling of geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and
Ishikawa, Shunpei; Manabe, Kei
Chemistry Letters (Jpn), 35, 164-165 (2006)
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