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Sigma-Aldrich

3-Bromothianaphthene

95%

Synonyme(s) :

3-Bromobenzo[b]thiophene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H5BrS
Numéro CAS:
7342-82-7
Poids moléculaire :
213.09
Numéro MDL:
MFCD00023009
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24872939
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.668 (lit.)

pb

269 °C/752.5 mmHg (lit.)

Densité

1.629 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

Brc1csc2ccccc12

InChI

1S/C8H5BrS/c9-7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H

Clé InChI

SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Bromothianaphthene is a heteroaryl halide. It undergoes Suzuki-Miyaura reaction with phenylboronic acid (PBA) or 3-thienylboronic acid in the presence of a novel heterogeneous Pd catalyst [Pd@PDEB, PDEB=poly(1,3-diethynylbenzene)]. The substitution reaction of 3-bromothianaphthene with piperidine to form 3-piperidinothianaphthene as the major product has been reported.

Application

3-Bromothianaphthene may be used in the synthesis of (benzo[b]thiophen-3-yl)trimethylstannane.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6484
MKCC9358
MKBR0869V
MKBH3290V
MKBG1053V

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Reactions of bromothianaphthenes with piperidine. Reinvestigation.
Reinecke MG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(7), 1365-1367 (1973)
Reusable, Highly Active Heterogeneous Palladium Catalyst by Convenient Self-Encapsulation Cross-Linking Polymerization for Multiple Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions at ppm to ppb Palladium Loadings.
Dong Z and Ye Z.
Advanced Synthesis & Catalysis, 356(16), 3401-3414 (2014)
Electronic influence of the thienyl sulfur atom on the oligomerization of ethylene by cobalt (II) 6-(thienyl)-2-(imino) pyridine catalysis.
Bianchini C, et al.
Organometallics, 26(3), 726-739 (2007)

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