Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Documents

447536

Sigma-Aldrich

2-chloro-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaphospholane

95%

Synonyme(s) :

Tetramethylethylene chlorophosphite

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12ClO2P
Numéro CAS:
14812-59-0
Poids moléculaire :
182.59
Numéro MDL:
MFCD00274239
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24868346
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.471 (lit.)

Point d'ébullition

81.5-82 °C/13 mmHg (lit.)

Densité

1.149 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OP(Cl)OC1(C)C

InChI

1S/C6H12ClO2P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h1-4H3

Clé InChI

WGPCXYWWBFBNSS-UHFFFAOYSA-N

Application

Le 2-chloro-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaphospholane (TMDP) peut être utilisé :
  • comme réactif pour la phosphitylation d'alcools et de nucléophiles hétéroatomiques, aboutissant à la formation de donneurs et de ligands glycosyles utiles.
  • Comme réactif de phosphitylation pour la dérivatisation des échantillons de lignine pour l'analyse par RMN 31P.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

Chloroforme-d "100%", 99.95 atom % D

Sigma-Aldrich

151858

Chloroforme-d

Cyclohexanol ReagentPlus®, 99%

Sigma-Aldrich

105899

Cyclohexanol

Pyridine-d5 ≥99.5 atom % D

Sigma-Aldrich

532975

Pyridine-d5

Dimethyl chlorophosphate 96%

Sigma-Aldrich

437891

Dimethyl chlorophosphate

Angelov, C. M.; Dahl, O.
Tetrahedron Letters, 24, 1643-1643 (1983)
One-pot synthesis of 2-deoxy-β-oligosaccharides
Pongdee R, et al.
Organic Letters, 3(22), 3523-3525 (2001)
Lucía Penín et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(2) (2020-01-24)
Eucalyptus nitens wood samples were subjected to consecutive stages of hydrothermal processing for hemicellulose solubilization and delignification with an ionic liquid, i.e., either 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate or triethylammonium hydrogen sulfate. Delignification experiments were carried out a 170 C for 10-50
Guo, Y.; Sulikowski, G. A.,
Journal of the American Chemical Society, 120, 1392-1392 (1998)
Kraft lignin-based rigid polyurethane foam
Li Y and Ragauskas AJ
J. Wood Chem. Technol., 32(3), 210-224 (2012)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique