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Sigma-Aldrich

(+)-Isopulegol

99%

Synonyme(s) :

(1S,2R,5S)-2-isopropényl-5-méthylcyclohexanol, (1S,3S,4R)-p-Menth-8-ène-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O
Numéro CAS:
104870-56-6
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
4659691
Numéro MDL:
MFCD00213790
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24867322
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +22°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

91 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CC[C@@H]([C@@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1

Clé InChI

ZYTMANIQRDEHIO-AEJSXWLSSA-N

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Description générale

Isopulegol is a monoterpene alcohol, which is generally found in essential oils of various plants. It is widely used as a fragrance ingredient in cosmetics, shampoos and toilet soaps. Isopulegol is also a key intermediate in the synthesis of (−)-menthol.

Application

(+)-Isopulegol can be used as a starting material to synthesize:
  • A natural product (−)-isopiperitenone.
  • Medicinally important octahydro-2H-chromen-4-ol derivatives by reacting with benzaldehydes.
  • Antituberculosis diterpenoid named 12-epi-ileabethoxazole.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, 88(2), 141-147 (2007)
Chemoenzymatic synthesis of the intermediates in the peppermint monoterpenoid biosynthetic pathway
Cheallaigh AN, et al.
Journal of Natural Products, 81(7), 1546-1552 (2018)
Fragrance material review on isopulegol
Bhatia SP, et al.
Food And Chemical Toxicology, 46(11), S185-S189 (2008)
One-step, stereoselective synthesis of octahydrochromanes via the Prins reaction and their cannabinoid activities
Slater S, et al.
Tetrahedron Letters, 59(9), 807-810 (2018)
Total Synthesis of Ileabethoxazole, Pseudopteroxazole, and seco-Pseudopteroxazole
Yang M, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(8), 2851-2855 (2016)

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