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Sigma-Aldrich

Vinyl bromide solution

Vinyl bromide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Bromoethylene

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
106.95
Beilstein:
1361370
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Pression de vapeur

12.46 psi ( 55 °C)
3.6 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

Forme

liquid

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.927 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrC=C

InChI

1S/C2H3Br/c1-2-3/h2H,1H2

Clé InChI

INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Vinyl bromide solution belongs to haloalkenes andis highly reactive due to the presence of an unsaturated vinyl group. It can provide flame retardancy to polymers or materials when incorporated into their structure. It is also a versatile building block for polymerization, addition reactions, substitution reactions, and cross-coupling reactions like Suzuki-Miyaura and Negishi reactions. It can be used to introduce radiolabel into molecules for medical imaging.

Application


  • Sequential Vinyl Radical Cyclization/Fixation of Carbon Dioxide through Electrochemical Reduction of Vinyl Bromide in the Presence of an Electron-Transfer Mediator: This study explores the electrochemical reduction of vinyl bromide with a focus on vinyl radical cyclization and carbon dioxide fixation (A Katayama, H Senboku, 2016).

  • A Comparison of the Wavelength-Dependent Photochemical Reactions of Ozone with Vinyl Bromide and Fluoride in Argon Matrices: The study compares the photochemical reactions of vinyl bromide and fluoride with ozone, examining their behavior in argon matrices (BS Ault, 2021).

Vinyl bromide solution can be used as a precursor for stereoselective synthesis of chiral 2-vinyl-tetrahydronaphthalens via asymmetric reductive coupling. These chiral compounds are valuable building blocks for natural products, agrochemicals, and liquid crystals.[1]

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nickel/Copper Co-catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Vinyl Bromides
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