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419885

Sigma-Aldrich

tert-Butyl propiolate

98%

Synonyme(s) :

tert-Butyl acetylenecarboxylate

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
126.15
Numéro Beilstein :
1747175
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.418 (lit.)

Point d'ébullition

52-53 °C/27 mmHg (lit.)

Pf

18-20 °C (lit.)

Densité

0.919 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)C#C

InChI

1S/C7H10O2/c1-5-6(8)9-7(2,3)4/h1H,2-4H3

Clé InChI

XGTPDIIFEPTULX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

tert-Butyl propiolate is an ester. It reacts with methimazole to afford tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio) acrylate. Crystallographic data for the lithium enolate of tert-butyl propiolate has been described..

Application

tert-Butyl propiolate may be used in the preparation of heterocycles, alkaloids, and unsaturated amino acids.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

82.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

28 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 30, 3625-3625 (1989)
Tetrahedron, 48, 669-669 (1992)
Tetrahedron Letters, 29, 6183-6183 (1988)
Structures of three lithium ester enolates by X-ray diffraction: derivation of reaction path for cleavage into ketene and alcoholate.
Seebach D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 170(19), 5403-5409 (1985)
Journal of the American Chemical Society, 112, 7682-7682 (1990)

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